N-tolueneulfonyl-2-(cyclopent-2-en-1-yl)-6-methylaniline | 956140-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tolueneulfonyl-2-(cyclopent-2-en-1-yl)-6-methylaniline
• 英文别名: N-(2-cyclopent-2-en-1-yl-6-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 956140-55-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: BXOKGVBXSKWQSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tolueneulfonyl-2-(cyclopent-2-en-1-yl)-6-methylaniline 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到N-toluenesulfonyl-3-iodo-5-methyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  4,4a，9,9a-四氢咔唑和1,3a，4,8b-四氢环戊[b]吲哚的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0199-7
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-(cyclopenten-2'-yl)aniline 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以98.4%的产率得到N-tolueneulfonyl-2-(cyclopent-2-en-1-yl)-6-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  4,4a，9,9a-四氢咔唑和1,3a，4,8b-四氢环戊[b]吲哚的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0199-7

文献信息

• An Unexpected Dihalogenation/Dehydrogenation Product Derived­ via Iodolactonization of an N-Tosyl-N-[6-(2-cyclopenten-1-yl)-2-methylphenyl]glycine
  作者：Rail R. Gataullin、Ekaterina S. Mescheryakova、Rifkat M. Sultanov、Akhnef A. Fatykhov、Leonard M. Khalilov

  DOI：10.1055/s-0039-1689971

  日期：2019.9

  The reaction between N-tosyl-N-[6-(2-cyclopenten-1-yl)phenyl]glycine (syn/anti atropisomeric mixture) and molecular iodine is studied. Along with the expected 8-exo-cyclization product possessing a 3-iodo-2,3,3a,6,7,11b-hexahydrobenzo[e]cyclopenta[g][1,4]oxazocine core, the unexpected 1,11b-dehydrogenated/1-iodinated analogue with a 1,3-diiodo-3,3a,6,7-tetrahydrobenzo[e]cyclopenta[g][1,4]oxazocine structure is observed for the first time in a conventional halolactonization reaction.

  N-对甲苯磺酰-N-[6-(2-环戊烯-1-基)苯基]甘氨酸（syn/anti异构体混合物）与分子碘之间的反应进行了研究。除了预期的8-内环化产物，具有3-碘-2,3,3a,6,7,11b-六氢苯并[e]环戊二氢吡嗪核心，还首次观察到意外的1,11b-脱氢/1-碘化类似物，具有1,3-二碘-3,3a,6,7-四氢苯并[e]环戊二氢吡嗪结构，在传统的卤内酯化反应中。