1,5-diphenylpenta-2,4-dien-1-one | 614-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-diphenylpenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (2E,4E)-1,5-diphenylpenta-2,4-dien-1-one；cinnamylideneacetophenone
• CAS: 614-57-3；29179-25-7；132794-05-9；135623-99-3；134589-76-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: QONKLJMPKWQQFG-GXLJOMOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  RZ2477000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenylpenta-2,4-dien-1-one 在 盐酸 、 dicarbonylbis(η-cyclopentadienyl)titanium(II) 作用下， 生成 (3S,4S)-1,6-Diphenyl-3,4-bis-((E)-styryl)-hexane-1,6-dione 、 [(1R,2S,4S,5S)-2-Hydroxy-2-phenyl-4,5-bis-((E)-styryl)-cyclopentyl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Novel Nine-Membered Titanaheterocycles – Structure, ab initio Calculations, and Preparative Use towards the Selective Synthesis of Substituted Cyclopentanols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199809)1998:9<1253::aid-ejic1253>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 2-溴苯乙酮 在 碘化锡 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 以64%的产率得到1,5-diphenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-溴代烷基苯基酮和醛与碘化锡 (IV) 和四丁基碘化铵的羟醛反应

  摘要：

  α-溴苯乙酮和醛在二氯甲烷中的羟醛反应在 25 °C 下产生相应的 E-α,β-不饱和酮，其中包含一等摩尔量的碘化锡 (IV)、一等摩尔量的四丁基碘化铵和一等摩尔量的 N,N -二异丙基乙胺，并在 -80 °C 下用一等摩尔量的碘化锡 (IV) 和两等摩尔量的四丁基碘化铵生成相应的 β-羟基酮。在 -80 °C 的二氯甲烷中，使用一等摩尔量的碘化锡 (IV) 和两等摩尔量的四丁基碘化铵，α-溴苯丙酮与醛反应，选择性地提供相应的顺-α-甲基-β-羟基酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951550

文献信息

• A novel synthetic route to phenyl-substituted pyridines synthesis of [1] benzopyrano[4,3-b]pyridines, [1]benzothiopyrano[4,3-b]bpyridines and pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazines(1-azaphenothiazines)
  作者：D.V. Tyndall、T. Al Nakib、M.J. Meegan

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85265-1

  日期：——

  4-diphenyl-2-methoxypyridine-3-carbonitrile. This reaction has been applied to a general synthesis of phenyl-substituted [1]benzopyrano[4,3-pyridines, [1]benzothiopyrano[4,3-]pyridines and pyrido[3,2- [1,4]benzothiazines(1-azaphenothiazines).

  1，3-二苯基丙烯酮与丙二腈在碱中的反应得到1，4-二苯基-2-甲氧基吡啶-3-甲腈。该反应已应用于一般合成苯基取代的[1]苯并吡喃并[4,3-吡啶]，[1]苯并噻吩并吡喃并[ 4,3- ]吡啶和吡啶并[3,2- [1,4]苯并噻嗪（1 -氮杂吩噻嗪）。
• Restoration of catalytic activity by the preservation of ligand structure: Cu-catalysed asymmetric conjugate addition with 1,1-diborylmethane
  作者：Changhee Kim、Byeongdo Roh、Hong Geun Lee

  DOI：10.1039/d0sc06543a

  日期：——

  conditions that control the amount of nucleophilic alkoxide base, which is the origin of ligand decomposition. Overall, the strategy has been successfully applied to a new class of asymmetric conjugate addition reactions with bis[(pinacolato)boryl]methane, in which α,β-unsaturated enones are utilised as substrates.

  本文报道了一种新颖的反应工程方案，通过策略性地防止配体降解来提高过渡金属催化过程的效率。基于光谱研究，确定了铜催化反应期间手性亚磷酰胺配体的分解途径。在控制亲核醇盐碱（配体分解的根源）量的改进反应条件下，破坏性过程的参与可以最小化。总体而言，该策略已成功应用于双[(频哪醇)硼基]甲烷的新型不对称共轭加成反应，其中α,β-不饱和烯酮用作底物。
• Tandem Michael addition/ylide olefination reaction for the synthesis of highly functionalized cyclohexadiene derivatives
  作者：Long-Wu Ye、Xun Han、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.048

  日期：2008.8

  A tandem Michael addition/ylide olefination for the rapid creation of highly functionalized cyclohexadiene is developed. The tandem annulation reactions afford versatile cyclohexadienes in good to excellent isolated yields. This method has been successfully applied to the synthesis of three biologically active molecules.

  开发了用于快速生成高度官能化环己二烯的串联迈克尔加成/叶立德烯化。串联环化反应以良好至优异的分离产率提供多功能环己二烯。该方法已成功应用于三种生物活性分子的合成。
• Aldol condensations of aldehydes and ketones catalyzed by rare earth(III) perfluorooctane sulfonates in fluorous solvents
  作者：Wen-Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.09.004

  日期：2005.12

  Rare earth(III) perfluorooctane sulfonates (RE(OPf)3) catalyze the efficient aldol condensation of different ketones with various aromatic aldehydes in fluorous solvents without the occurrence of any self-condensations. By simple separation of the fluorous phase containing only catalyst, reaction can be repeated several times.

  稀土（III）全氟辛烷磺酸盐（RE（OPf）3）在氟溶剂中催化不同酮与各种芳族醛的有效羟醛缩合反应，而不会发生任何自缩合反应。通过仅含催化剂的氟相的简单分离，反应可重复数次。
• A New Lewis Acid System Palladium/TMSCl for Catalytic Aldol Condensation of Aldehydes with Ketones
  作者：Yulin Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1246/cl.2004.668

  日期：2004.6

  catalyzed the aldol condensation reactions of different ketones with aldehydes in the presence of trimethylsilyl chloride (TMSCI). The following reactions were investigated: (1) aromatic aldehydes with cycloalkanones, (2) aromatic aldehydes with aromatic ketones, (3) cycloalkanones with aliphatic aldehydes, and (4) the self-condensation reactions of aliphatic aldehydes and cycloalkanones.

  在三甲基氯硅烷 (TMSCI) 存在下，钯炭有效地催化了不同酮与醛的羟醛缩合反应。研究了以下反应：（1）芳香醛与环烷酮，（2）芳香醛与芳香酮，（3）环烷酮与脂肪醛，以及（4）脂肪醛和环烷酮的自缩合反应。