cis-2-amino-6-chloro-9-(2-(2-methyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl)purine | 160234-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: cis-2-amino-6-chloro-9-(2-(2-methyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl)purine
• 英文别名: cis-2-amino-6-chloro-9-<2-(2-methyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl>purine；cis-2-amino-6-chloro-9-[2-(2-methyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]purine
• CAS: 160234-81-1
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₅O₂
• 分子量: 297.744
• InChiKey: YRALEEVRXSRCMA-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-amino-6-chloro-9-(2-(2-methyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl)purine 在 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 以67%的产率得到penciclovir
  参考文献：
  名称：

  Influence of Remote Structure Upon Regioselectivity in the N-Alkylation of 2-Amino-6-Chloropurine: Application to the Synthesis of Penciclovir

  摘要：

  Reaction of 2-amino-6-chloropurine with trans-2-alkyl-5-iodoethyl-1,3-dioxanes under basic conditions afforded N-9 and N-7 alkylated products, the product ratio obtained being dependent on the size of the 2-alkyl group. This allowed a highly regioselective key step in the synthesis of the anti-herpes agent penciclovir.

  DOI：

  10.1080/15257779408011871
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cis-2-amino-6-chloro-9-(2-(2-methyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Influence of Remote Structure Upon Regioselectivity in the N-Alkylation of 2-Amino-6-Chloropurine: Application to the Synthesis of Penciclovir

  摘要：

  Reaction of 2-amino-6-chloropurine with trans-2-alkyl-5-iodoethyl-1,3-dioxanes under basic conditions afforded N-9 and N-7 alkylated products, the product ratio obtained being dependent on the size of the 2-alkyl group. This allowed a highly regioselective key step in the synthesis of the anti-herpes agent penciclovir.

  DOI：

  10.1080/15257779408011871