N-(cyclohexylmethyl)-2-iodoaniline | 960119-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(cyclohexylmethyl)-2-iodoaniline
• CAS: 960119-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₈IN
• mdl: MFCD11177905
• 分子量: 315.197
• InChiKey: CHYKSXBMQRTPML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexylmethyl)-2-iodoaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 S-(p-tolyl) 2-(1-(cyclohexylmethyl)-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  以磺酰氯为硫源钯催化硫代羰基环化反应简便合成硫酯取代羟吲哚

  摘要：

  已经开发了一种通过钯催化的硫代羰基化环化过程合成硫酯取代羟吲哚的通用且直接的策略。以磺酰氯作为有前途的硫源，以中等到高产率获得了范围广泛的硫酯取代的羟吲哚。芳基磺酰氯和烷基磺酰氯均具有良好的耐受性，并且 Mo(CO) 6在该方法中作为 CO 源和还原剂发挥双重作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200530
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 环己烷基甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(cyclohexylmethyl)-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中氨基甲酰氯的环异构化：立体选择性合成氯化亚甲基羟吲哚和喹啉酮

  摘要：

  六氟异丙醇 (HFIP) 被用作添加剂，用于通过炔烃系氨基甲酰氯的氯酰化生成 3-（氯亚甲基）羟吲哚。该反应避免使用金属催化剂并以高产率和立体选择性获得产物。此外，该反应具有可扩展性，并被证明适用于一系列产品衍生化，包括尼达尼布的合成。烯烃系氨基甲酰氯与六氟异丙醇 (HFIP) 的反应性被用于合成 2-喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202103323

文献信息

• Palladium-catalyzed C–H glycosylation and retro Diels–Alder tandem reaction <i>via</i> structurally modified norbornadienes (smNBDs)
  作者：Yang An、Bo-Sheng Zhang、Ya-Nan Ding、Zhe Zhang、Xue-Ya Gou、Xue-Song Li、Xiaolei Wang、Yuke Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d1sc03569j

  日期：——

  glycosides were applied to the reaction smoothly, and N-alkyl (primary, secondary and tertiary) C4-glycosidic indoles can also be obtained by this method. In terms of mechanism, the key ANP intermediates characterized by X-ray single-crystal diffraction and further controlled experiments proved that the migration-insertion of smNBDs with phenylpalladium intermediate endows them with high chemo- and

  本报告描述了钯催化的 C-H 糖基化和通过结构修饰的降冰片二烯 (smNBD) 进行的逆狄尔斯-阿尔德串联反应。smNBDs 被提议用于调节芳基降冰片二烯钯环 (ANP) 的反应性，包括其高化学选择性和区域选择性，这是构建 C2 和 C3 未取代的 C4-糖苷吲哚的关键。这种基材的范围很广；卤代六元和五元糖苷反应顺利，N-烷基（伯、仲和叔）C4-糖苷吲哚也可以通过该方法获得。在机理方面，通过 X 射线单晶衍射表征的关键 ANP 中间体和进一步的受控实验证明，smNBDs 与苯基钯中间体的迁移插入赋予它们高化学和区域选择性。最后，密度泛函理论（DFT）计算进一步验证了该机制的合理性。
• Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/Carbonylative Cyclization: Synthesis of Heterocycles bearing Oxindoles and 3-Acylbenzofuran/3-Acylindole Moieties
  作者：Ren-Rui Xu、Xuanzhang Bao、Yong-Wang Huo、Ren-Guan Miao、Dan Wen、Weiqi Dai、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02664

  日期：2022.9.9

  A novel and straightforward methodology for palladium-catalyzed carbopalladation-initiated domino carbonylative cyclization to construct bisheterocycles has been established. With TFBen as an efficient and convenient CO source, the protocol is capable of generating oxindole and 3-acylbenzofuran/3-acylindole moieties from the corresponding N-(o-iodoaryl)acrylamides and o-alkynylphenols/o-alkynylanilines

  已经建立了一种用于钯催化碳钯化引发的多米诺羰基环化以构建双杂环的新颖且直接的方法。以 TFBen 作为一种高效便捷的 CO 源，该方案能够从相应的N -( o -iodoaryl) 丙烯酰胺和o -炔基酚/ o - 炔基苯胺生成 oxindole 和 3-酰基苯并呋喃/3-acylindole 部分，形成三种一步操作中的 C-C 键和一个 C-O/C-N 键。以中等至优异的产率制备了多种带有羟吲哚和 3-酰基苯并呋喃/3-酰基吲哚的双杂环，具有良好的官能团耐受性。
• Copper-Catalyzed Regiospecific Synthesis of <i>N</i>-Alkylbenzimidazoles
  作者：Nan Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol7020737

  日期：2007.11.1

  A copper-catalyzed method is described for the preparation of N-alkylbenzimidazoles in regioisomerically pure form starting from o-haloanilines. The method utilizing CuI and trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine allows the preparation of N-alkylbenzimidazoles in good to excellent yields.