2-bromo-3,5-dimethylbenzaldehyde | 1000990-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,5-dimethylbenzaldehyde
• CAS: 1000990-16-8
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: WYVNIUSJAZLDCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  271.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,5-dimethylbenzaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium phosphate monohydrate 、 (E,Sp)-2-(diphenylphosphino)-1-(2-phenylethen-1-yl)ferrocene 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(2',4,6-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  用于 Suzuki-Miyaura CC 偶联反应的平面手性膦（烯基）二茂铁

  摘要：

  平面手性膦二茂铁 [Fe(η5-C5H3-1-PPh2-2-(E)-CH=CHPh)(η5-C5H5)] (4) 在 Suzuki-Miyaura 偶联中钯存在下用于合成空间拥挤的联芳基化合物。催化活性来自均相钯膦配合物，其中潜在的预催化剂 [Pd(4)2Cl2] 的结构特征。该催化体系非常适合在温和条件下（0.1 mol%，50-100 °C）合成三邻位取代的联芳基化合物，但其在合成四邻位取代的联芳基化合物方面的应用非常有限。将反应性能与 4 作为催化剂和一系列具有不同邻位取代基的底物进行比较，表明金属转移是速率决定因素。复合物 (Sp)-4 用于 atropselective 耦合，其中实现了高达 36% 的对映体富集。立体选择性在一定程度上取决于硼酸的空间性质；然而，芳基卤化物的微小变化会影响对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402861
• 作为产物：
  描述：

  在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以48.2 mg的产率得到2-bromo-3,5-dimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过芳基 BF2 络合物进行硼介导的区域选择性芳族 C−H 功能化

  摘要：

  已经实现了2-芳基氮杂芳烃N-杂芳烃和芳基醛的区域选择性功能化。该反应通过 BBr 3促进的 5 元和 6 元硼环进行，该环经过 Selectfluor 促进的配体交换，得到以前稀缺的芳基 BF 2物质。芳基 BF 2是一种稳定的中间体，可用于 2-芳基-氮杂芳烃支架的脱硼功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.202203505

文献信息

• FUSED BICYCLIC OXAZOLIDINONE CETP INHIBITOR
  申请人：Shao Pengcheng Patrick

  公开号：US20130109649A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis.

  具有公式I结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL-胆固醇，降低LDL-胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。
• Fused Bicyclic Oxazolidinone CETP Inhibitor
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140378493A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis.

  具有I式结构的化合物，包括该化合物的药物可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。
• Kawabata, Takeo; Jiang, Changsheng; Hayashi, Kazuhiro, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 54 - 55
  作者：Kawabata, Takeo、Jiang, Changsheng、Hayashi, Kazuhiro、Tsubaki, Kazunori、Yoshimura, Tomoyuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced C−Br Homolysis of 2-Bromobenzophenones and Pschorr Ring Closure of 2-Aroylaryl Radicals to Fluorenones
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Subhas Samanta

  DOI：10.1021/jo7017872

  日期：2007.12.1

  [Graphics]A variety of diversely substituted 2-aroylaryl radicals, generated by photoinduced homolysis of 2-bromoarylketones, is shown to undergo Pschorr cyclization to yield fluorenones in moderate to excellent yields. The photochemical results illustrate that the substituents in the two phenyl rings of the 2-bromobenzophenone skeleton exert a dramatic influence on the reactivity of the derived 2-aroylaryl radicals. The disubstitution by methoxy groups in the radical ring renders the aryl sigma-radical highly electrophilic and unreactive for hydrogen abstraction and cyclization. On the other hand, the substituents in the non-radical ring that strongly stabilize the hydrofluorenyl pi-radical, formed subsequent to the attack of the 2-aroylaryl radical on the non-radical ring, promote cyclization to furnish fluorenones in excellent isolated yields.
• US20150263297A1
  申请人：——

  公开号：US20150263297A1

  公开（公告）日：2015-09-17