4,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-D-xylose dimethylacetal | 1188414-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-D-xylose dimethylacetal
• CAS: 1188414-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: AHVNIPZIUFWCJI-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-D-xylose dimethylacetal 、 反式-4-环己烯-1,2-二羰基二氯
  参考文献：
  名称：

  Dual course of bisacetonation of D-xylose in a system Me2CO-Me2C(OMe)2-H2SO4

  摘要：

  In the course of formation of a bisisopropylidene protective group by keeping D-xylose in a mixture Me2CO-(MeO)(2)CMe2-H2SO4 alongside the expected 1,2:4,5-O-diisopropylidene derivative formed minor dimethylacetal, 2,3:4,5-O-diisopropylidene-D-xylose, inseparable from the main product by the chromatography on SiO2. The conditions were found for the selective formation and isolation of the latter, some its one-pot transformations were studied resulting in synthetically promising orthogonally protected acyclic C-5-synthons.

  DOI：

  10.1134/s1070428009050194