[(Ξ)-4-((E)-4-chloro-benzylidene)-3-cyclohexyl-oxazolidin-2-ylidene]-cyclohexyl-amine | 37614-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Ξ)-4-((E)-4-chloro-benzylidene)-3-cyclohexyl-oxazolidin-2-ylidene]-cyclohexyl-amine
• 英文别名: (4E)-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-cyclohexyl-2-cyclohexyliminooxazolidine；[(Ξ)-4-((E)-4-chloro-benzylidene)-3-cyclohexyl-oxazolidin-2-ylidene]-cyclohexyl-amine
• CAS: 37614-54-3
• 化学式: C₂₂H₂₉ClN₂O
• 分子量: 372.938
• InChiKey: ZUHNWTGDVZTIQH-OCLWTNKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)acrylaldehyde 在 copper(I) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 [(Ξ)-4-((E)-4-chloro-benzylidene)-3-cyclohexyl-oxazolidin-2-ylidene]-cyclohexyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Formation of substituted 2-iminooxazolidines via intermolecular 1,2-addition/intramolecular N-vinylation using 3-substituted-2-bromo-2-propen-1-ols as substrates

  摘要：

  The Cu2O-catalyzed reaction between equimolar amounts of easily available 3-substituted-2-bromo-2-propen-1-ols and dicyclohexyl carbodiimide in DMSO at 100 degrees C using K3PO4 as the base and in the absence of any additive exclusively delivers substituted 2-iminooxazolidines with yields up to 80%. The highly selective transformation is assumed to start with an intermolecular 1,2-addition, which is followed by an intramolecular N-vinylation. The products can also be obtained in the absence of Cu2O, albeit in lower yields. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.051

文献信息

• 2-Imino-4-methylene oxazolidines from the reaction of propargyl alcohols and carbodiimides
  作者：Beverly A. Pawson、Satloo Gurbaxani

  DOI：10.1021/jo00945a042

  日期：1973.3