1,3-di-O-p-toluenesulfonyl-myo-inositol | 18779-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di-O-p-toluenesulfonyl-myo-inositol
• 英文别名: 1,3-Bis-O-p-toluolsulfonyl-myo-inosit；1,3-Di-O-p-tosyl-myo-inosit；1,3-Di-O-p-tosyl-myoinosit
• CAS: 18779-66-3；32590-48-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₀S₂
• 分子量: 488.537
• InChiKey: UWTUIGLTXRXGRF-BQRRFGGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  167.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,3-di-O-p-toluenesulfonyl-myo-inositol 生成 N,N-Diacetyl-muco-inosadiamin-(3,6)-tetraacetat
  参考文献：
  名称：

  Aminocyclitols. XI. Studies on the Synthesis ofmuco-Inosadiamines and Inosatetraamine

  摘要：

  通过一种新的合成路线，以 1, 4, 5, 6-O-四乙酰基-3-O-磺酰基-肌醇为原料合成了肌醇。当用叠氮离子取代肌醇衍生物中的磺酰氧基基团时，得到了肌醇-肌二胺-3，6，肌-4，6 和肌醇-肌四胺-1，2，4，5。通过质子磁共振光谱法确定了它们的结构。通过类似的反应，2, 4, 5, 6-四-O-乙酰基-1, 3-二-O-对甲苯磺酰基-肌醇得到了粘-肌苷-1, 4。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.1488
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,6-Tetra-O-acetyl-1,3-bis-O-p-toluolsulfonyl-myo-inosit 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-di-O-p-toluenesulfonyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Aminocyclitols. XI. Studies on the Synthesis ofmuco-Inosadiamines and Inosatetraamine

  摘要：

  通过一种新的合成路线，以 1, 4, 5, 6-O-四乙酰基-3-O-磺酰基-肌醇为原料合成了肌醇。当用叠氮离子取代肌醇衍生物中的磺酰氧基基团时，得到了肌醇-肌二胺-3，6，肌-4，6 和肌醇-肌四胺-1，2，4，5。通过质子磁共振光谱法确定了它们的结构。通过类似的反应，2, 4, 5, 6-四-O-乙酰基-1, 3-二-O-对甲苯磺酰基-肌醇得到了粘-肌苷-1, 4。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.1488

文献信息

• One-Step Regioselective Functionalization of myo-Inositol by Dissolution Strategy
  作者：Yutaka Watanabe、Satoe Yamauchi、Minoru Hayashi

  DOI：10.1055/s-0029-1217809

  日期：2009.9

  Functionalizations of hydroxy groups of myo-inositol were usually nonselective due to its poor solubility. By dissolving myo-inositol in DMSO or LiCl-N,N-dimethylacetamide, we have achieved regioselective acylation, silylation, sulfonylation, phosphinylation to give the corresponding 1,3-di-O-substituted products in good yields.

  由于肌醇的溶解性差，羟基的功能化通常是非选择性的。我们通过将肌醇溶解在DMSO或氯化锂- N,N-二甲基乙酰胺中，实现了区域选择性的酰化、硅化、磺酰化和磷酸化，获得了相应的1,3-二-O-取代产品，并取得了较好的产率。
• Regioselective functionalization of unprotected myo-inositol by electrophilic substitution
  作者：Yutaka Watanabe、Tsuyoshi Uemura、Satoe Yamauchi、Kousei Tomita、Takafumi Saeki、Ryousuke Ishida、Minoru Hayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.109

  日期：2013.6

  Unprotected myo-inositol was treated with various electrophiles, such as aroyl chlorides, tosyl chloride and tert-butyldiphenylsilyl chloride in a solution of LiCl/DMA or DMSO to afford regioselectively l,3-di-O-substituted or racemic 1-O-substituted derivatives, depending on a quantity of reagents and reaction time. alpha-Unbranched alkanoic acid anhydrides in LiCl/DMA in the presence of triethylamine were suitable for acylation of myo-inositol, in contrast to the fact that acylation using alkanoyl chlorides in aprotic polar solvents generally does not proceed well due to decomposition of the reagents by the reaction with the solvents. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.