5-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 937803-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 937803-71-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: VYICKGVYXBTIEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的吲哚不对称分子内氨基羟化反应

  摘要：

  铁（II）-手性双恶唑啉（BOX）配合物（ee高达99％，dr> 20：1）催化对映选择性分子内吲哚氨基羟化反应。这一发现使得一系列生物活性的3-氨基羟吲哚和3-氨基吲哚类化合物的非对称合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/ol401666e
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor properties of 2,5-bis(3′-indolyl)thiophenes: Analogues of marine alkaloid nortopsentin

  摘要：

  A series of 11 bis-indolylthiophenes of type 8-10 were obtained by cyclization of diketones 4 and 7 using Lawesson's reagent. Derivatives 8c, 9c, 9d, and 10c were selected to be evaluated in the full panel of about 60 human tumor cell lines derived from nine human cancer cell types and showed antiproliferative activity generally in the micromolar range. The most sensitive cell lines were: CCRF-CEM, MOLT-4, HL60 (TB), and RPMI-8226 of the leukemia subpanel, HT29 and HCC-2998 cell lines of the colon sub-panel, NCI-H522 of the non-small cell lung cancer sub-panel, LOX IMVI of the melanoma sub-panel, and UO-31 of the renal cancer sub-panel. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.065

文献信息

• Organocatalytic aldol reaction of indole-3-carbaldehydes with ketones: synthesis of chiral 3-substituted indoles
  作者：Qi-Xiang Guo、Wei Wen、Li-Na Fu、Shun-En Zhang、Lan-Xi Zhang、Yu-Wan Liu、Biao Xu、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.056

  日期：2013.8

  An efficient aldol reaction of indole-3-carbaldehydes with ketones is described. O-TBS-protected l-threonine promoted the aldol addition of ketones to indole-3-carbaldehydes affording 3-indolylmethanols with good to excellent yields and diastereoselectivities, and excellent enantioselectivities.

  描述了吲哚-3-甲醛与酮的有效醛醇缩合反应。O-TBS保护的1-苏氨酸促进了吲哚-3-甲醛中醛酮的羟醛加成，从而提供了3-吲哚基甲醇，具有良好至优异的产率和非对映选择性，以及优异的对映选择性。