2,2,2-trifluoro-1-(phenylsulfonyl)ethan-1-one O-benzyl oxime | 501037-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(phenylsulfonyl)ethan-1-one O-benzyl oxime
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-2,2,2-trifluoro-N-phenylmethoxyethanimine
• CAS: 501037-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 343.326
• InChiKey: FNTFQFGJSBCDMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基氧基二硫代甲酸钾 、 2,2,2-trifluoro-1-(phenylsulfonyl)ethan-1-one O-benzyl oxime 在 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 以59.9 mg的产率得到1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoroethan-1-one O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Driven Photocatalyst-Free Deoxygenative Radical Transformation of Alcohols to Oxime Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03043
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(phenylsulfonyl)ethan-1-one O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子转移将脂肪族 C-H 键自由基转化为肟醚

  摘要：

  在此，我们描述了一种通过氢原子转移将脂肪族 C-H 键转化为肟醚的策略。在该策略中，十钨酸根阴离子和硫酸根在从烷烃的一级、二级和三级 C-H 键中提取氢原子方面发挥互补作用。烷烃易于获得，底物范围广，条件温和，这些反应具有出色的区域选择性，使该策略适用于将原材料转化为高价值化学品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03087
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-(4-甲基苯基)环丙醇 、 丙酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 、 2,2,2-trifluoro-1-(phenylsulfonyl)ethan-1-one O-benzyl oxime 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到对甲基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  环丙醇与磺酰肟醚的银催化自由基开环反应。

  摘要：

  已经开发了银催化的环丙醇与磺酰基肟醚的开环反应。该方案在温和的反应条件下进行，以提供具有中等至良好产率的一系列γ-酮肟醚。对于含有CF 3的肟醚，该反应以立体选择性方式进行，以提供单一的立体异构体，而对于含有CN的肟醚，获得了不可分离的E和Z混合物。机理研究表明，反应是通过自由基机理进行的。

  DOI：

  10.1039/d0ob00055h

文献信息

• Radical-mediated synthesis of trifluoroethyl amines and trifluoromethyl ketones from alkyl iodides
  作者：Sunggak Kim、Rajesh Kavali

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01675-1

  日期：2002.9

  Radical reaction of alkyl iodides with trifluoromethyl phenylsulfonyl oxime ether 10 and hexamethylditin at 300 nm in benzene afforded the corresponding trifluoromethyl oxime ethers 11 in high yields, which were reduced into the 2,2,2-trifluoroethyl amines with lithium aluminium hydride. The trifluoroethyl amines could be converted into the corresponding trifluoromethyl ketones by treatment with NBS

  烷基碘与三氟甲基苯基磺酰基肟醚10和六甲基二锡在苯中的自由基反应在300nm下以高收率得到相应的三氟甲基肟醚11，其用氢化铝锂还原为2,2,2-三氟乙胺。通过用NBS和DBU处理，可以将三氟乙基胺转化为相应的三氟甲基酮。
• Silver-Catalyzed Radical Transformation of Aliphatic Carboxylic Acids to Oxime Ethers
  作者：Yuchao Zhu、Xiaojin Wen、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acscatal.6b02074

  日期：2016.10.7

  ketones, amines, hydroxylamines, and nitriles. We describe the catalytic decarboxylation of aliphatic carboxylic acids to oxime ethers. With AgNO3 as the catalyst, valuable oxime ethers bearing various substituents could be easily obtained. The broad substrate scope, easy accessibility of aliphatic carboxylic acids, and mild reaction conditions make this strategy immediately applicable to the synthesis

  肟和肟醚是重要的构建基块，可以方便地转化为酮，胺，羟胺和腈。我们描述了脂肪族羧酸到肟醚的催化脱羧。用AgNO 3作为催化剂，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的肟醚。广泛的底物范围，脂肪族羧酸的易获得性以及温和的反应条件使该策略立即适用于生物活性化合物的合成，后期功能化和修饰。实验研究表明该反应经历了一个自由基过程。
• Metal-Free Transformation of Sulfonyl Oxime Ethers with Amines to Oxime Ethers
  作者：Jia-Yuan Zhang、Jinglin Hu、Xiao-Xuan Li、Wei-Ke Tang、Yi-Si Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01197

  日期：2021.9.17

  Sulfonyl oxime ethers undergo facile radical substitutions with various amines to yield the corresponding oxime ethers. An efficient arylation of sulfonyl oxime ethers was accomplished under ambient temperature and metal-free conditions, with a wide range of functional group tolerance. Mechanistic investigations indicate that a phenyl radical is involved in the catalytic cycle.

  磺酰肟醚容易用各种胺进行自由基取代，产生相应的肟醚。在环境温度和无金属条件下实现了磺酰肟醚的有效芳基化，具有广泛的官能团耐受性。机理研究表明，苯基自由基参与了催化循环。
• Photocatalytic Incorporation of an Oxime Ether Functional Group at Inert C(sp³)–H Bonds via HAT
  作者：Jayanta Dey、Subhasis Paul、Manotosh Bhakat、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03300

  日期：2022.11.4