(R)-1,8-dihydroxy-10-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)anthracen-9(10H)-one | 1290540-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (R)-1,8-dihydroxy-10-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)anthracen-9(10H)-one
• CAS: 1290540-54-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₆
• 分子量: 405.407
• InChiKey: ORSBADVLHMRXEC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  109.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 、 地蒽酚 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-1,8-dihydroxy-10-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)anthracen-9(10H)-one 、 (R)-1,8-dihydroxy-10-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)anthracen-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  活性烯烃的不对称有机催化蒽酮加成

  摘要：

  讨论了蒽酮向活化烯烃的不对称有机催化加成反应。在-40°C下，二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚在甲苯中催化蒽酮或二乙醇烷与α，β-不饱和醛之间的反应，从而使迈克尔加合物具有良好的收率和对映选择性。双官能氨基硫脲可有效地催化蒽酮向硝基烯烃和马来酰亚胺的添加，并且在室温下的两种情况下均可实现高对映选择性。在硝基烯烃的情况下，仅迈克尔加成发生。蒽酮通常与马来酰亚胺反应生成Diels–Alder环加合物，而二蒽酚则提供迈克尔加成物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.032