furost-5-en-3β-acetoxy 26-al | 1214998-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: furost-5-en-3β-acetoxy 26-al
• 英文别名: (22β,25R)-3β-acetoxyfurost-5,6-dehydro-26-al；(22β,25R)-3β-acetoxyfurost-5-en-26-al；[(1S,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-7,9,13-trimethyl-6-[(3R)-3-methyl-4-oxobutyl]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-16-yl] acetate
• CAS: 1214998-94-3
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄
• 分子量: 456.666
• InChiKey: JWJOJLFBSULOEK-RTLWQQEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furost-5-en-3β-acetoxy 26-al 在 3,4,5-三甲氧基苯胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到27-norfurost-5-en-3β-acetoxy-25-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diosgenin analogues as potential anti-inflammatory agents

  摘要：

  We herein report the synthesis of diosgenin analogues from commercially available diosgenin as the starting material. The structures of newly synthesised compounds were confirmed by (1)H NMR, (13)C NMR and mass spectrometry. All analogues were evaluated for in-vitro anti-inflammatory profile against LPS-induced inflammation in primary peritoneal macrophages isolated from mice by quantification of pro-inflammatory (TNF-α, IL-6 and IL-1β) cytokines in cell culture supernatant using the ELISA technique followed by in-vitro cytotoxicity study. Among the synthesised analogues, analogue 15 [(E) 26-(3',4',5'-trimethoxybenzylidene)-furost-5en-3β-acetate)] showed significant anti-inflammatory activity by inhibiting LPS-induced pro-inflammatory cytokines in a dose-dependent manner without any cytotoxicity. Efficacy and safety of analogue 15 were further validated in an in-vivo system using LPS-induced sepsis model and acute oral toxicity in mice. Oral administration of analogue 15 inhibited the pro-inflammatory cytokines in serum, attenuated the liver and lung injury and reduced the mortality rate in sepsis mice. Acute oral toxicity study showed that analogue 15 is non-toxic at higher dose in BALB/c mice. Molecular docking study revealed the strong binding affinity of diosgenin analogues to the active site of the pro-inflammatory proteins. These findings suggested that analogue 15 may be a useful therapeutic candidate for the treatment of inflammatory diseases.

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2014.04.006
• 作为产物：
  描述：

  (25R) furost-5-en-3β-acetoxy 26-ol 在 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到furost-5-en-3β-acetoxy 26-al
  参考文献：
  名称：

  新型二胺和三胺薯os皂苷元二聚体的合成

  摘要：

  在这项研究中，通过（25 R）-3β-乙酰氧基呋喃-5-en-26-al通过数个二胺和三胺接头在温和条件下进行二聚，可以实现对称甾体多胺二聚体的高收率合成。为了确保通过EE环的二聚，薯os皂苷元中的羟基被乙酰基保护。重要的步骤是使用NaCNBH 3 / AcOH打开螺环部分以在C-26提供伯醇，然后使用PCC / CH 2 Cl 2氧化以合成所需的醛。最后，使用Na（OAc）3 BH作为还原剂，用二氨基丙烷，二氨基丁烷，二氨基己烷和亚精胺进行还原胺化，得到所需的四个二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.037

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Steroidal Glycoconjugates as Potential Antiproliferative Agents
  作者：Zhichao Du、Guolong Li、Haixia Ge、Xiaoyang Zhou、Jian Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.202000966

  日期：2021.5.6

  was confirmed by crystal X‐ray diffraction. The compounds′ cytotoxicity on five human cancer cell lines was evaluated using a Cell Counting Kit‐8 assay, and structure–activity relationships (SAR) are discussed. 2‐deoxy‐d‐glucoside 5 k displayed the most potent antiproliferative activities against HepG2 cells with an IC50 value of 1.5 μM. Further pharmacological experiments on compound 5 k on HepG2

  为了系统地评估新糖基化对类固醇抗癌活性和选择性的影响，根据新糖基化方法设计并合成了薯蓣皂苷元、孕烯醇酮、脱氢表雄酮和雌酮四个系列的新糖苷。所有产物的结构均通过 NMR 分析阐明，C20-MeON-孕烯醇酮的立体化学通过晶体 X 射线衍射证实。使用细胞计数试剂盒-8 测定法评估了化合物对五种人类癌细胞系的细胞毒性，并讨论了结构活性关系 (SAR)。2-脱氧d葡糖苷为5K显示对HepG2细胞的最有效的抗增殖活性，其IC 50值为 1.5 μM。化合物5k在 HepG2 细胞上的进一步药理实验表明，它可以在 G0/G1 期引起形态变化和细胞周期停滞，然后诱导细胞凋亡，这可能与高迁移率组 Box 1 的表达增强有关。 HMGB1)。总之，这些发现证明类固醇的新糖基化可能是发现潜在抗增殖剂的有前途的策略。
• [EN] DIOSGENIN ACETATE-ISOXAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF AND THEIR ANTIFUNGAL ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACÉTATE DE DIOSGÉNINE-ISOXAZOLE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR ACTIVITÉ ANTIFONGIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016135749A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  This invention also relates to novel class of diosgenin acetate-Isoxazole and the synthesis of diosgenin acetate-Isoxazole starting from Diosgenin and its relatives with five (5) synthetic routes, acetylation (A), F-ring opening of diosgenin acetate (B), Oxidation of the hydroxyl group on C-26 of E-ring manipulation of diosgenin acetate (C), Formation of oxime (D) and Isoxazole formation on C-26 of E-ring manipulation of diosgenin acetate (E) having potent Antifungal activity against Alternariaalternate fungus.

  这项发明还涉及一类新型的薯蓣皂素醋酸酯-异噁唑衍生物，以及从薯蓣皂素及其相关物质出发，通过五条（5）合成路线合成薯蓣皂素醋酸酯-异噁唑的方法，包括醋酸化（A），薯蓣皂素醋酸酯的F环开环（B），E环上C-26位羟基的氧化操作（C），形成肟（D），以及在E环上C-26位形成异噁唑的操作（E），这些产物对链格孢菌具有显著的抗真菌活性。