4-fluoro-2-(p-tolylethynyl)benzaldehyde oxime | 1286747-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-(p-tolylethynyl)benzaldehyde oxime
• CAS: 1286747-90-7
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO
• 分子量: 253.276
• InChiKey: ZAILTPPCVDSTLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-(p-tolylethynyl)benzaldehyde oxime 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₆H₁₂FNO
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸银催化2-炔基苯甲肟与苯酚的反应：通向1-芳氧基异喹啉的简便途径

  摘要：

  2-炔基苯甲恶肟在温和的条件下，在三氟甲磺酸银的催化下，在溴-三-吡咯烷基-六氟磷酸phosph（PyBroP）的存在下与苯酚反应，导致1-芳氧基异喹啉的形成，收率良好。 环化-异喹啉-磷配体-苯酚-三氟甲磺酸银

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260121

文献信息

• An efficient route to 1-aminoisoquinolines via AgOTf-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with amine
  作者：Danqing Zheng、Zhiyuan Chen、Jianping Liu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c1ob05582h

  日期：——

  2-Alkynylbenzaldoxime reacts with amine catalyzed by silver triflate under mild conditions, leading to 1-aminoisoquinolines in good yield. This reaction proceeds efficiently with good functional group tolerance.

  在温和的条件下，2-炔基苯甲醛肟在三酸银催化下与胺发生反应，生成产率很高的 1-氨基异喹啉。该反应以良好的官能团耐受性高效进行。
• Silver Triflate Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzaldoxime with Aryne
  作者：Hui Ren、Yong Luo、Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol200629y

  日期：2011.5.20

  of silver triflate (10 mol %) under mild conditions is discovered. This reaction proceeds through 6-endo-cyclization, [3 + 2] cycloaddition, and rearrangement, leading to 2-oxa-6-aza-bicyclo[3.2.2]nona-6,8-diene derivatives in moderate to good yields.

  发现了在温和条件下在三氟甲磺酸银（10 mol％）存在下2-炔基苯甲肟肟与芳烃的新颖且出乎意料的反应。这通过6-反应的进行内切-cyclization，[3 + 2]环加成，和重排，导致2-氧杂-6-氮杂-二环[3.2.2]壬-6,8-二烯衍生物在中度至良好的产率。
• An expeditious approach to 1-aminoisoquinolines via an unexpected reaction of 2-alkynylbenzaldoxime, carbodiimide, with bromine
  作者：Shengqing Ye、Huanhuan Wang、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.063

  日期：2011.6

  A three-component reaction of 2-alkynylbenzaldoxime, carbodiimide, and bromine provides a novel and efficient approach to functionalized 1-aminoisoquinolines. This unexpected reaction proceeds through electrophilic cyclization, [3+2] cycloaddition, rearrangement and hydrolyzation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.