1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-erythro-2-pentulofuranosee | 25018-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-erythro-2-pentulofuranosee
• 英文别名: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentulose
• CAS: 25018-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: GOHHLYYQGLXQBI-XLDPMVHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-erythro-2-pentulofuranosee 生成 D-核酮糖
  参考文献：
  名称：

  源自碳水化合物的酮的光化学。第8部分。1,2 ：4,5-二-O-异亚丙基-β-D-赤型-2,3-己二糖-2,6-吡喃糖的I型裂解：由D-果糖合成D-核糖

  摘要：

  二解ö异亚丙基β- d -赤型在各种溶剂-2,3- hexodiulose -2,6-吡喃糖（8）在脱羰用UV光照射，得到的1,2的异头混合物：3,4 -二-O-异亚丙基-D-核糖（10）和（11），伴随着可变量的不稳定烯烃（12）和醛（13）。发现化合物（13）是来自烯烃（12）的热分解产物。光产物的收率对溶剂极性敏感。呋喃糖衍生物（10）和（11）的比例为1.2：1.0，分别在甲基氰化物，苯和正己烷中的收率分别为30％，35％和45％。该d-核糖衍生物（10）和（11）以制备规模生产，通过蒸馏从（12）和（13）中分离出，并水解为D-核糖。

  DOI：

  10.1039/p19800000277
• 作为产物：
  描述：

  Shi's ketone 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentulose
  参考文献：
  名称：

  源自碳水化合物的酮的光化学。第8部分。1,2 ：4,5-二-O-异亚丙基-β-D-赤型-2,3-己二糖-2,6-吡喃糖的I型裂解：由D-果糖合成D-核糖

  摘要：

  二解ö异亚丙基β- d -赤型在各种溶剂-2,3- hexodiulose -2,6-吡喃糖（8）在脱羰用UV光照射，得到的1,2的异头混合物：3,4 -二-O-异亚丙基-D-核糖（10）和（11），伴随着可变量的不稳定烯烃（12）和醛（13）。发现化合物（13）是来自烯烃（12）的热分解产物。光产物的收率对溶剂极性敏感。呋喃糖衍生物（10）和（11）的比例为1.2：1.0，分别在甲基氰化物，苯和正己烷中的收率分别为30％，35％和45％。该d-核糖衍生物（10）和（11）以制备规模生产，通过蒸馏从（12）和（13）中分离出，并水解为D-核糖。

  DOI：

  10.1039/p19800000277

文献信息

• Concise Syntheses of (−)- and (+)-Syringolide 1 and (−)-Δ⁷-Syringolide 1
  作者：Chun-min Zeng、Sharon L. Midland、Noel T. Keen、James J. Sims

  DOI：10.1021/jo970461b

  日期：1997.7.1

  (-)- and (+)-Syringolide 1 have been synthesized from 2,3-O-isopropylidene-beta-threo-pentulofuranose (1), which was readily prepared from D- or L-xylose, respectively. Condensation of 1 with 3-oxooctanoic acid and treatment of the ester with TFA:H2O (9:1) produced syringolide 1 in 6.3% yield for the two steps. According to the same synthetic route by replacing 3-oxooctanoic acid with 3-oxo-7-octenoic acid, (-)-Delta(7)-syringolide 1 was prepared in 5.8% yield. Primary P-keto esters of arabinulose and fructose were also prepared to test the selectivity of the biomimetic cyclization to form syringolide analogs.

  (-)-和(+)-松柏醇内酯1已从2,3-O-异丙叉基-β-赤-五碳糖醛酸(1)中合成，而1则分别由D-或L-木糖简便制得。1与3-氧基辛酸进行缩合，随后将酯与TFA:H2O（9:1）处理，得到松柏醇内酯1，两步收率为6.3%。按照相同的合成路线，用3-氧基-7-辛烯酸替代3-氧基辛酸，得到了(-)-Δ(7)-松柏醇内酯1，收率为5.8%。还制备了阿拉伯糖和果糖的初级P-酮酸酯，以测试生物模拟环化反应生成松柏醇内酯类似物的选择性。
• Isomerisation of aldoses in pyridine in the presence of aluminium oxide
  作者：Dag Ekeberg、Svein Morgenlie、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.006

  日期：2005.2

  Addition of aluminium oxide to boiling pyridine solutions Of D-xylose, L-arabinose, D-mannose and D-glucose strongly increased the reaction rate of the aldose-ketose transformation. The maximum content of 2-ketose was reached after less than 2 h for the aldopentoses and 3 h for the aldohexoses. D-threo-2-Pentulose (xylulose) was prepared from D-xylose, and isolated as its O-isopropylidene derivative, the yield was nearly twice that compared to that usually obtained in the classical Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein transformation in pyridine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.