N,N'-dicyclohexyl-N-(4-nitrobenzoyl)urea | 14908-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dicyclohexyl-N-(4-nitrobenzoyl)urea
• 英文别名: N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)-4-nitrobenzamide；1,3-dicyclohexyl-1-(4-nitrophenylcarbonyl)-urea；N-(p-nitrobenzenecarbonyl)-N,N'-dicyclohexylurea；N,N'-dicyclohexyl-N-(4-nitrobenzenecarbonyl)urea；1,3-Dicyclohexyl-1-(4-nitrobenzoyl)urea
• CAS: 14908-53-3
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₄
• 分子量: 373.452
• InChiKey: RVIVCWKRGJRIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dicyclohexyl-N-(4-nitrobenzoyl)urea 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到4-硝基苯酰肼
  参考文献：
  名称：

  Elshaarawy, Reda F.M.; Janiakb, Christoph, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2011, vol. 66, # 12, p. 1202 - 1208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Fluorophenyl)-2-(N-methyl-4-nitrobenzamido)acetic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到N,N'-dicyclohexyl-N-(4-nitrobenzoyl)urea
  参考文献：
  名称：

  2-(4-取代苯基)-2-(N-甲基-N-4-取代苯甲酰氨基)乙酸的一些反应

  摘要：

  摘要 2-(4-取代苯基)-2-(N-甲基-N-4-取代苯甲酰氨基)乙酸与乙酸酐在2-硝基亚甲基噻唑烷存在下原位生成2,4-二芳基取代的münchnones，后者是最有可能充当碱，并出乎意料地发生 Dakin-West 型反应和同时发生的自氧化反应，导致 (E)-1-(N,4-二甲基苯甲酰胺基)-1-(4-氟苯基)prop-1 的形成-en-2-yl 乙酸盐、4-取代苯基-N-甲基-N-(4-取代苯甲酰基)苯甲酰胺和对-取代苯甲酸。此外，通过 2-(4-取代苯基)-2-(N-甲基-N-4-取代苯甲酰氨基)乙酸与环己基、异丙基碳二亚胺之间的反应，描述了一种新颖且有效的获得 N-酰基脲衍生物的方法。一个基地的存在。所有新产品的结构均基于 NMR 和 IR 光谱以及 X 射线衍射数据和 HRMS 测量进行鉴定。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1489966

文献信息

• Formation of <i>N</i>-acyl-<i>N,N′</i>-dicyclohexylureas from DCC and Arenecarboxylic Acids in the Presence of Hydroxybenzotriazole in CH₂Cl₂ at Room Temperature
  作者：Carlos R. Kaiser、Alessandra C. Pinheiro、Marcus V. N. de Souza、James L. Wardell、Solange M.S.V. Wardell

  DOI：10.3184/030823408x333418

  日期：2008.8

  to N-acyl rearrangements. No acid anhydrides were detected. Under the same reaction conditions, the O-acyl derivative from the alkanecarboxylic acid, N-(benzyloxycarbonyl)-DL-pipecolic acid does not undergo rearrangement, as shown by the subsequent reaction with MeOH to give methyl N-(benzyloxycarbonyl)-DL-pipecolate. Characterisations were generally achieved by spectroscopic means, and specifically

  由 1,3-二环己基碳二亚胺和芳烃羧酸 [p-XC6H4CO2H（X = H 或 NO2）、2-、3- 或 4-吡啶羧酸和吡嗪羧酸] 合成 N-酰基-N,N'-二环己基脲据报道，室温下在 CH2Cl2 中存在羟基苯并三唑。反应通过 O-酰基-N,N'-二环己基脲衍生物的中间体进行，这些衍生物经历快速的 O-酰基到 N-酰基重排。没有检测到酸酐。在相同的反应条件下，烷烃羧酸的 O-酰基衍生物 N-(苄氧羰基)-DL-哌啶酸不发生重排，如随后与 MeOH 反应得到甲基 N-(苄氧羰基)-DL-管道。表征通常通过光谱手段实现，特别是对于 N-(对硝基苯羰基)-N，
• Substituent effect in reaction of dicyclohexylcarbodiimide with substituted benzoic acids
  作者：Marek Ślebioda

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00400-3

  日期：1995.7

  A curved Hammett relationship was observed for the reaction of substituted benzoic acids with dicyclohexylcarbodiimide in buffered solution. The reaction is promoted by electon-withdrawing substituents because of larger concentration of the acid anion present in the reaction mixture. On the other hand, electron-donating substituents encourage nucleophilic attack of the acid anion on the protonated

  对于在缓冲溶液中取代的苯甲酸与二环己基碳二亚胺的反应，观察到弯曲的哈米特关系。由于存在于反应混合物中的较大浓度的酸阴离子，因此通过吸电子取代基促进了反应。另一方面，供电子的取代基促进酸阴离子对质子化的碳二亚胺的亲核攻击。
• Reactions of hydrazines with esters and carboxylic acids
  作者：Richard Frederick Smith、Alvin C. Bates、Angello J. Battisti、Peter G. Byrnes、Christine T. Mroz、Thomas J. Smearing、Frederick X. Albrecht

  DOI：10.1021/jo01266a085

  日期：1968.2
• One-Pot Reduction of Carboxylic Acids via <i>O</i>-Acylisoureas
  作者：John M. Herbert、Alan T. Hewson、James E. Peace

  DOI：10.1080/00032719808006479

  日期：1998.3.1

  A simple one-pot reduction of aliphatic carboxylic acids to primary alcohols, by treatment with dicyclohexylcarbodiimide followed by lithium borohydride, is reported. The same methodology applied to aromatic carboxylic acids is shown to give a mixture of the alcohols with N-cyclohexylcarboxamides.
• Synthesis of Stable 1H-Azirines Reinvestigated: A Structural Corrigendum
  作者：Klaus Banert、Manfred Hagedorn、Heiko Peisker

  DOI：10.1055/s-0032-1317494

  日期：——

  The isoquinoline-catalyzed synthesis of pretended 1H-azirines from phenacyl bromides and N,N'-dialkylcarbodiimides was repeated. The products do not possess the structure of antiaromatic 1H-azirines, but simple N-acyl-N,N'-dialkylureas were formed instead. This structural corrigendum was confirmed by the independent synthesis of the known ureas and comparison of their H-1 NMR and C-13 NMR spectroscopic data in the case of six compounds. Thus, 1H-azirines keep their classification as very short-lived intermediates.