tert-butyl [(1S,5R,6R)-6-acetylamino-3-cyano-5-hydroxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate | 927395-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(1S,5R,6R)-6-acetylamino-3-cyano-5-hydroxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,5R,6R)-6-acetamido-3-cyano-5-hydroxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate
• CAS: 927395-71-9
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₄
• 分子量: 295.338
• InChiKey: LYNSNXUBGDYDLH-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1S,5R,6R)-6-acetylamino-3-cyano-5-hydroxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  达菲的简要概述：通过狄尔斯-阿尔德反应和库尔修斯重排的第三代路线

  摘要：

  我们的第三代达菲的合成是使用市售起始原料通过Diels–Alder反应和Curtius重排为关键步骤，从12个步骤中完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.093
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(acetylamino)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-cyclohexen-3-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl [(1S,5R,6R)-6-acetylamino-3-cyano-5-hydroxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  达菲的简要概述：通过狄尔斯-阿尔德反应和库尔修斯重排的第三代路线

  摘要：

  我们的第三代达菲的合成是使用市售起始原料通过Diels–Alder反应和Curtius重排为关键步骤，从12个步骤中完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.093

文献信息

• Second Generation Catalytic Asymmetric Synthesis of Tamiflu:  Allylic Substitution Route
  作者：Tsuyoshi Mita、Nobuhisa Fukuda、Francesc X. Roca、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol062663c

  日期：2007.1.1

  Catalytic asymmetric synthesis of Tamiflu, an important antiinfluenza drug, was achieved. After the catalytic enantioselective desymmetrization of meso-aziridine 3 with TMSN3, using a Y catalyst (1 mol %) derived from ligand 2, an allylic oxygen function and C1 unit on the CC double bond were introduced through cyanophosphorylation of enone and allylic substitution with an oxygen nucleophile. This second generation route of Tamiflu is more practical than our previously reported route.