N-(5-chloro-2-mercaptophenyl)acetamide | 1009-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-chloro-2-mercaptophenyl)acetamide
• 英文别名: 4-Chlor-2-acetylaminothiophenol；N-(5-chloro-2-sulfanylphenyl)acetamide
• CAS: 1009-07-0
• 化学式: C₈H₈ClNOS
• 分子量: 201.677
• InChiKey: FTNBKIKMXGDNLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-mercaptophenyl)acetamide 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 2-benzyl-5-chlorobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  The Saponification and Thermal Decomposition of Mixed Diacyl Derivatives of 2-Amino-4-chlorothiophenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01295a022
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-S-2-acetamidophenyl ethanethioate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N-(5-chloro-2-mercaptophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  THE MIGRATION OF ACYL FROM SULFUR TO NITROGEN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01352a044

文献信息

• 铁催化的吩噻嗪类化合物的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104311508B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明提供一种铁催化的吩噻嗪类化合物的合成方法，其在铁盐催化剂、配体和碱存在下，以N‑(2‑巯苯基)乙酰胺和邻二溴苯为原料，在一个温度下经过C‑S偶联、C‑N偶联、脱酰基反应得到吩噻嗪类化合物。本发明操作简单，条件温和，适用范围广，收率普遍较高，反应时间短，具有良好的工业化前景。
• Method for the Synthesis of Phenothiazines via a Domino Iron-Catalyzed C–S/C–N Cross-Coupling Reaction
  作者：Weiye Hu、Songlin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00568

  日期：2015.6.19

  An environmentally benign and efficient method has been developed for the synthesis of phenothiazines via a tandem iron-catalyzed C–S/C-N cross-coupling reaction. Some of the issues typically encountered during the synthesis of phenothiazines in the presence of palladium and copper catalysts, including poor substrate scope, long reaction times and poor regioselectivity, have been addressed using this

  通过串联铁催化的C-S / CN交叉偶联反应，已开发出一种环境友好，高效的方法来合成吩噻嗪。使用这种新开发的铁催化方法已经解决了在存在钯和铜催化剂的情况下吩噻嗪合成过程中通常遇到的一些问题，包括较差的底物范围，较长的反应时间和较差的区域选择性。