2-(2'-Methoxybenzoyl)-6-methoxybenzoic acid | 86911-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-Methoxybenzoyl)-6-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-methoxy-6-(2-methoxybenzoyl)benzoic acid
• CAS: 86911-90-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: LFOSAJDXVJHERY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  523.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-Methoxybenzoyl)-6-methoxybenzoic acid 、 硫酸 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARLAND, P. A.;HODGE, P., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 5, 419-421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-3H-2-benzofuran-1-one 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 生成 2-(2'-Methoxybenzoyl)-6-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Arylphthalides via Diels-Alder Reactions of Cyclohexa-1,3-dienes with Ethyl 4-Aryl-4-hydroxybut-2-ynoates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30364

文献信息

• Highly Selective Three-Step Synthesis of Rhein in Chloroaluminate Molten Salt: Preclusion of the Hayashi Rearrangement
  作者：Vanessa Gonnot、Cyril Antheaume、Marc Nicolas、Charles Mioskowski、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.200900960

  日期：2009.12

  expeditious, three-step synthesis of rhein (2) was optimized starting from bis(N,N-diethyl)-5-methoxybenzene-1,3-dicarboxamide. The key final step, involving deprotection/cyclization of ortho-benzoylbenzoic acid 9 in acidic chloroaluminate molten salts, yielded the desired natural product with high selectivity and good overall yield by precluding the competitive Hayashi rearrangement.(© Wiley-VCH Verlag

  从双 (N,N-二乙基)-5-甲氧基苯-1,3-二甲酰胺开始，优化了快速、三步合成大黄酸 (2)。关键的最后一步，包括邻苯甲酰基苯甲酸 9 在酸性氯铝酸盐熔盐中的脱保护/环化，通过排除竞争性 Hayashi 重排，以高选择性和良好的总收率获得了所需的天然产物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2009）