methyl 1-oxo-3,4-diphenyl-1,2-dihydroisoquinoline-6-carboxylate | 1360651-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-oxo-3,4-diphenyl-1,2-dihydroisoquinoline-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-oxo-3,4-diphenyl-2H-isoquinoline-6-carboxylate
• CAS: 1360651-32-6
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₃
• 分子量: 355.393
• InChiKey: YPEMDGGNJDHSKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-oxo-3,4-diphenyl-1,2-dihydroisoquinoline-6-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74 %的产率得到methyl 2-benzoyl-3-hydroxy-1-oxo-3-phenylisoindoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CN116396206

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 1-oxo-3,4-diphenyl-1,2-dihydroisoquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二氧化碳导致的惰性C-H键活化和异喹啉酮的环羰基化反应导致异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮

  摘要：

  已开发出在1个大气压的二氧化碳下，钯催化的惰性C-H键活化和异喹诺酮的环羰基化反应，导致异吲哚并[2,1 – b ]异喹啉-5,7-二酮。这种转变具有很高的区域选择性和化学选择性，逐步经济性和良好的官能团耐受性。大部分相应的产品以中等到良好的产率获得。它为合成有用的多种异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-5,7-二酮衍生物提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900305

文献信息

• Ruthenium-catalyzed aerobic oxidative cyclization of aromatic and heteroaromatic nitriles with alkynes: a new route to isoquinolones
  作者：Mallu Chenna Reddy、Rajendran Manikandan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c3cc42683a

  日期：——

  The oxidative cyclization of aromatic and heteroaromatic nitriles with alkynes in the presence of a catalytic amount of [RuCl2(p-cymene)}2], Cu(OAc)2.H2O and KPF6 in acetic acid under air gave isoquinolones in good to excellent yields.

  在空气中乙酸中催化量[RuCl2（p-cymene）} 2]，Cu（OAc）2.H2O和KPF6的存在下，用炔烃对芳族和杂芳族腈进行氧化环化反应，得到的异喹诺酮类化合物非常好产量。
• Ruthenium-Catalyzed Isoquinolone Synthesis through CH Activation Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Bin Li、Huiliang Feng、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/chem.201102445

  日期：2011.11.4

  The oxidant directs: A mild, practical, efficient, and regioselective Ru‐catalyzed isoquinolone synthesis with a broad substrate scope was reported (see scheme). In this redox neutral process, the aromatic CH bond functionalization can be performed at room temperature without using any external oxidant. The mechanism of the reaction was probed, and it was found that CH activation is the turnover‐limiting

  氧化剂的方向：据报道，该方法温和，实用，有效且具有区域选择性，Ru催化的异喹诺酮合成具有广泛的底物范围（参见方案）。在这种氧化还原中性工艺中，可以在室温下进行芳族CH键官能化，而无需使用任何外部氧化剂。探究了反应的机理，发现CH活化是限制周转的步骤。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Coupling/Cyclization of Isoquinolones with Alkynes through CH/NH Activation: Mechanism Study and Synthesis of Dibenzo[<i>a</i>,<i>g</i>]quinolizin-8-one Derivatives
  作者：Bin Li、Huiliang Feng、Nuancheng Wang、Jianfeng Ma、Haibin Song、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/chem.201201862

  日期：2012.10.1

  mechanism of [RuCl2(p‐cymene)}2]‐catalyzed oxidative annulations of isoquinolones with alkynes was investigated in detail. The first step is an acetate‐assisted CH bond activation process to form cyclometalated compounds. Subsequent mono‐alkyne insertion of the RuC bonds of the cyclometalated compounds then takes place. Finally, oxidative coupling of the CN bond of the insertion compounds occurs to

  详细研究了[RuCl 2（p- cymene）} 2 ]催化的异喹诺酮与炔烃氧化环化反应的机理。第一步是乙酸盐辅助的CH键活化过程，以形成环金属化的化合物。随后发生环金属化化合物的RuC键的单炔插入。最后，插入化合物的CN键发生氧化偶联，得到Ru 0夹心复合物，该复合物经过氧化反应以与铜氧化剂再生具有催化活性的Ru II络合物，并释放出所需的二苯并[ a，g]。] quinolizin-8-one衍生物。所有相关中间体均已通过单晶X射线衍射分析进行了充分表征和测定。的[的RuCl 2（p -cymene）} 2 ]催化的ç 与炔异喹诺酮的H键官能合成二苯并[一，克〕喹嗪-8-酮通过C衍生物 H /Ñ  ħ活化还证实。
• N-Iminopyridinium ylide-directed, cobalt-catalysed coupling of sp² C–H bonds with alkynes
  作者：Se Hun Kwak、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/d0cc05294a

  日期：——

  N-Iminopyridinium ylides are used as directing groups and internal oxidants for cobalt-catalysed annulation of sp² C–H bonds with internal alkynes. The reactions possess excellent compatibility with heterocyclic substrates.

  N-咪唑吡啶铵叶片被用作钴催化的sp² C-H键与内部炔烃的环化反应的定向基团和内部氧化剂。这些反应与杂环底物具有极佳的相容性。
• Iridium-catalyzed oxidative coupling and cyclization of NH isoquinolones with olefins leading to isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one derivatives
  作者：Kelu Yan、Xiao Liu、Min Liu、Jiangwei Wen、Mingyue Du、Yingxue Fu、Wenxin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153779

  日期：2022.5

  coupling and cyclization of NH isoquinolones with olefins has been realized. Most isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one derivatives were obtained in moderate to good yields. Several derivatization reactions including functional group conversion and further CH/olefin coupling were also performed. This transformation realized the less developed Cp*Ir(III) catalyzed coupling and cyclization reaction of

  已经实现了铱催化的NH异喹诺酮与烯烃的氧化偶联和环化。大多数异吲哚[2,1- b ]isoquinolin-5(7H)-one 衍生物以中等至良好的产率获得。还进行了几个衍生反应，包括官能团转化和进一步的 C H /烯烃偶联。这种转化实现了较少开发的 Cp*Ir(III) 催化的 NH 底物与烯烃的偶联和环化反应。