(S,4E)-4-(2-(((S)-1-carboxy-3-(methylthio)propyl)imino)ethylidene)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2,6-dicarboxylic acid | 839705-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,4E)-4-(2-(((S)-1-carboxy-3-(methylthio)propyl)imino)ethylidene)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2,6-dicarboxylic acid
• CAS: 839705-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 342.373
• InChiKey: OOEBWEUZBRBRQY-FKUZUALOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  136.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,4E)-4-(2-(((S)-1-carboxy-3-(methylthio)propyl)imino)ethylidene)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2,6-dicarboxylic acid 在 双氧水 作用下， 反应 0.25h， 生成 7E,9Z-miraxanthin I 、 7Z,9Z-miraxanthin I 、 7Z,9Z-miraxanthin I 、 7E,9E-miraxanthin I
  参考文献：
  名称：

  天然染料miraxanthin I的立体异构体的结构研究

  摘要：

  通过核磁共振波谱法表征了紫茉莉I中存在于紫茉莉（Mirabilis jalapa L.）中的黄色染料的化学结构。提取物紫茉莉用高效液相色谱系统（LC-DAD-FL-ESI-MS / MS）和miraxanthin我其他betaxanthins中证实的存在进行分析。该染料是通过用10％H 2 O 2氧化从先前生成的蛋氨酸-甜菜黄素合成的。通过NMR分析发现，miraxanthin I的E / Z立体异构体以50：33：10：7的比例在水溶液中发生（7 E，9 E  ：7 Z，9 E  ：7 E，9 Z ：分别为7 Z，9 Z配置）。将NMR数据与从量子化学计算获得的化学位移进行比较，强烈暗示了分子内氢键的存在，这可能有利于染料的更刚性结构。这解释了虾青素中最高的荧光量子产率。测量期间在1 H NMR光谱中观察到的变化表明，在miraxanthin I水解中提出了一种机理。水解过程的第一步是中

  DOI：

  10.1039/c9nj04215f
• 作为产物：
  描述：

  indicaxanthin 在 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (S,4E)-4-(2-(((S)-1-carboxy-3-(methylthio)propyl)imino)ethylidene)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然染料miraxanthin I的立体异构体的结构研究

  摘要：

  通过核磁共振波谱法表征了紫茉莉I中存在于紫茉莉（Mirabilis jalapa L.）中的黄色染料的化学结构。提取物紫茉莉用高效液相色谱系统（LC-DAD-FL-ESI-MS / MS）和miraxanthin我其他betaxanthins中证实的存在进行分析。该染料是通过用10％H 2 O 2氧化从先前生成的蛋氨酸-甜菜黄素合成的。通过NMR分析发现，miraxanthin I的E / Z立体异构体以50：33：10：7的比例在水溶液中发生（7 E，9 E  ：7 Z，9 E  ：7 E，9 Z ：分别为7 Z，9 Z配置）。将NMR数据与从量子化学计算获得的化学位移进行比较，强烈暗示了分子内氢键的存在，这可能有利于染料的更刚性结构。这解释了虾青素中最高的荧光量子产率。测量期间在1 H NMR光谱中观察到的变化表明，在miraxanthin I水解中提出了一种机理。水解过程的第一步是中

  DOI：

  10.1039/c9nj04215f

文献信息

• In Vitro Synthesis of Betaxanthins Using Recombinant DOPA 4,5-Dioxygenase and Evaluation of Their Radical-Scavenging Activities
  作者：Hiroshi Sekiguchi、Yoshihiro Ozeki、Nobuhiro Sasaki

  DOI：10.1021/jf1030086

  日期：2010.12.8

  for proline-betaxanthin. Twenty-four betaxanthin species were synthesized by the condensation reaction of purified betalamic acid and amino acids or amines. An HPLC protocol was established for identifying the different betaxanthin species. Proline-, dopamine-, and γ-aminobutyric acid (GABA)-betaxanthins were prepared as representative betaxanthins under large-scale conditions, and their 1,1-diphe

  使用重组Mirabilis jalapa从1-二羟基苯丙氨酸（L-DOPA）大规模酶促合成了虾青素的发色团β-丙二酸。DOPA 4,5-二加氧酶。合成后，将脯氨酸直接添加到浓缩的反应混合物中以生成脯氨酸-甜菜黄素。纯化产物的分子量和核磁共振谱与先前报道的脯氨酸-甜菜黄素的分子量和核磁共振谱相同。通过纯化的铍金属与氨基酸或胺的缩合反应合成了二十四种虾青素。建立了用于鉴定不同虾青素种类的HPLC方案。在大规模条件下，制备了脯氨酸，多巴胺和γ-氨基丁酸（GABA）-甜菜黄素作为代表性的虾青素，并将它们的1,1-二苯基-2-吡啶并肼基自由基清除活性与已知的抗氧化剂进行了比较。GABA-甜菜黄素显示相对较低的活性，而多巴胺-甜菜黄素的活性与红色素甜菜碱和花青素花青素3-葡糖苷相似。脯氨酸-β-黄嘌呤具有三种合成化合物中最高的活性，与类黄酮槲皮素相似。