4-苯甲酰基-1,2-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮 | 64598-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯甲酰基-1,2-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 4-Benzoyl-5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-methyl-4-benzoyl-5-pyrazolone；4-benzoyl-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one；1-Phenyl-3-methyl-4-benzoyl-pyrazol-5-on；4-benzoyl-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3-one
• CAS: 64598-48-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00106722
• 分子量: 278.31
• InChiKey: KJTRXVXWSSPHRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  32.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰基-1,2-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(Z)-2,4-dihydro-4-[(hydroxyamino)(phenyl)methylene]-5-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-Benzoyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one肟的结构及其甲基衍生物

  摘要：

  4-苯甲酰基-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮肟(4)及其不同甲基化产物(5-11)的1H和13C NMR光谱研究表明4存在主要作为 [D6]DMSO 溶液中的 4-烯氨基吡唑啉酮。单晶 X 射线分析表明，在固态下存在与 4 相同的互变异构结构，并且与相应的 N-甲基氨基产物 (6) 非常相似。这两种化合物都通过吡唑啉酮 C=O 基团和 N-OH 质子之间的分子内氢键稳定。在 O-甲基肟 5 和二氯甲烷的包合物中发现了 1,2-二氢-3H-吡唑-3-one 结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390175
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-基)苯甲酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-苯甲酰基-1,2-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Engelhardt, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel binuclear manganese(III), cobalt(III) and chromium(III) complexes for the alternating ring-opening copolymerization of cyclohexene oxide and maleic anhydride
  作者：Dengfeng Liu、Jing Wu、Zhiyuan Yang、Jie Kang、Ming Gong、Xingqiang Lü

  DOI：10.1016/j.ica.2016.08.024

  日期：2016.11

  mononuclear and binuclear manganese(III), cobalt(III) and chromium(III) complexes have been designed, synthesized and applied to the alternating ring-opening copolymerization of cyclohexene oxide and maleic anhydride with the optimized conditions. Experimental results show that these complexes are effective in the catalytic copolymerization. Among the six complexes, the binuclear complexes exhibited better

  摘要设计，合成了几种不对称的席夫碱单核和双核锰（III），钴（III）和铬（III）配合物，并在优化条件下将其用于环己烯氧化物和马来酸酐的交替开环共聚。实验结果表明，这些配合物在催化共聚中是有效的。在六个复合物中，双核复合物在相同条件下显示出比单核复合物更好的催化活性。当使用双核铬（III）配合物，然后是锰（III）配合物和二价锰（III）配合物时，共聚物的最高分子量（24,600 g mol-1）具有窄的多分散性（1.07）和较高的单体转化率（95％）。钴（III）配合物在相同条件下显示出相对较低的活性。
• Synthesis and Characterization of Copper(II) and Zinc(II) Complexes Containing 1-Phenyl-3-methyl-4-benzoyl-5-pyrazolone
  作者：Subrata Kumar Dey、Bappaditya Bag、Dilip Kumar Dey、V. Gramlich、Yadong Li、Samiran Mitra

  DOI：10.1515/znb-2003-1012

  日期：2003.10.1

  The synthesis, structure, and physical properties of a series of mononuclear complexes viz. [Cu(L)₂] 1, [CuL₂(CH₃O)₂] 2 and [Zn(L)₂] 3 (where L = 1-Phenyl-3-methyl-4-benzoyl-5-pyrazolone (PMBP)) are presented. The complexes were characterized by elemental analysis, IR and electronic spectroscopy (1 and 2), magnetic measurements at room temperature (1 and 2) and thermogravimetric analysis. The structures of all the three complexes were determined by single crystal X-ray diffraction studies. The coordination geometry around complexes CuL₂ (1) and ZnL₂ (3) is slightly distorted square planar while the geometry around Cu(II) of [Cu(L)₂(CH₃O)₂] (2) is distorted octahedral with four oxygen atoms of two PMBP ligand occupying the equatorial positions and two methanol molecules occupying the two axial positions.

  一系列单核配合物的合成、结构和物理性质，即[Cu(L)₂] 1、[CuL₂(CH₃O)₂] 2和[Zn(L)₂] 3（其中L = 1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-5-吡唑酮（PMBP））被提出。这些配合物通过元素分析、红外和电子光谱（1和2）、室温下的磁性测量（1和2）以及热重分析进行了表征。所有三个配合物的结构均通过单晶X射线衍射研究确定。CuL₂（1）和ZnL₂（3）配合物周围的配位几何略微扭曲为正方形平面，而[Cu(L)₂(CH₃O)₂]（2）中Cu(II)周围的几何为四个两个PMBP配体的氧原子占据赤道位置，两个甲醇分子占据两个轴位的畸变八面体。
• Chlorodifluoromethyl phenyl sulfone: a novel non-ozone-depleting substance-based difluorocarbene reagent for O- and N-difluoromethylations
  作者：Ji Zheng、Ya Li、Laijun Zhang、Jinbo Hu、Gerrit Joost Meuzelaar、Hans-Jürgen Federsel

  DOI：10.1039/b713156a

  日期：——

  Chlorodifluoromethyl phenyl sulfone, a previously unknown compound that can be readily prepared from non-ODS-based precursors, was found to act as a robust difluorocarbene reagent for O- and N-difluoromethylations.

  氯二氟甲基苯砜，一种先前未知的化合物，可以通过非臭氧层破坏性物质前体轻松制备，发现其可作为O-和N-二氟甲基化反应的强健二氟卡宾试剂。
• Synthesis, structural and spectroscopic studies of 1-phenyl-3-methyl-4-benzoyl-5-pyrazolone N(4)-methyl-N(4)-phenyl thiosemicarbazone and its cadmium(II) complex
  作者：K.G. Sangeetha、K.K. Aravindakshan

  DOI：10.1016/j.ica.2017.08.046

  日期：2018.1

  Abstract Synthesis, spectral and single crystal XRD studies of a novel ligand 1-phenyl-3-methyl-4-benzoyl-5-pyrazolone N(4)-methyl-N(4)-phenylthiosemicarbazone and its cadmium(II) complex have been communicated in this work. The ligand crystallizes in triclinic system with space group P -1, a (A) = 7.8930(4), b (A) = 11.2019(5), c (A) = 13.0211(7); α (°) = 96.175(3), β (°) = 100.922(3)°, γ (°) = 91

  摘要新型配体1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-5-吡唑酮N（4）-甲基-N（4）-苯基硫代半脲及其镉（II）配合物的合成，光谱和单晶X射线衍射研究在这项工作中进行了沟通。配体在具有空间群P -1的三斜晶系​​系统中结晶，a（A）= 7.8930（4），b（A）= 11.2019（5），c（A）= 13.0211（7）; α（°）= 96.175（3），β（°）= 100.922（3）°，γ（°）= 91.005（3）°，V（A 3）= 1123.02（10），r（mg / m 3） = 1.306且Z =2。镉（II）配合物在单斜晶体系统中以空间群P 2 1 / c结晶，晶胞尺寸a（A）= 9.6939（5），b（A）= 22.5183（11）， c（A）= 21.2054（10）；α（°）= 90，β（°）= 99.960（2），γ（°）= 90，V（A 3）= 4559.2（4）和Z =
• Deoxygenative <i>gem</i>-difluoroolefination of carbonyl compounds with (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane and triphenylphosphine
  作者：Fei Wang、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.3762/bjoc.10.32

  日期：——

  phosphonium ylide represents one of the most straightforward methods. RESULTS: The combination of (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Cl) and triphenylphosphine (PPh3) can be used for the synthesis of gem-difluoroolefins from carbonyl compounds. Comparative experiments demonstrate that TMSCF2Cl is superior to (bromodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Br) and (trifluoromethyl)trimethylsilane

  背景：1,1-二氟烯烃不仅可以作为有机合成的有价值的前体，还可以作为酶抑制剂的生物电子等排体。在其制备的各种方法中，用二氟亚甲基鏻叶立德进行羰基烯化是最直接的方法之一。结果：（氯二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Cl）和三苯基膦（PPh3）的组合可用于由羰基化合物合成钆二氟烯烃。对比实验表明，在该反应中，TMSCF2Cl 优于（溴二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Br）和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF3）。结论：与许多其他在 PPh3 存在下的 Wittig 型 gem-二氟烯烃化反应类似，TMSCF2Cl 与醛和活化酮的反应是有效的。