1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-p-toluenesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine | 152039-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-p-toluenesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 152039-45-7
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₇SSi
• 分子量: 634.825
• InChiKey: CJBPJSWPQRHTGT-FRXPANAUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-p-toluenesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到2,3'-anhydrothymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3’-Anhydro-2’-deoxyuridines and 2’,3’-Didehydro-2’,3’-dideoxyuridines Using Polymer Supported Fluoride

  摘要：

  以三氟甲磺酸三甲基硅酯（TMS triflate）为催化剂，5-O-叔丁基二苯基硅烷-2-脱氧-3-O-对甲苯磺酰基-δ，δ-D-赤式戊呋喃糖苷（2）与硅烷基化的尿嘧啶 3 反应，在 Et2O 中结晶后得到相应的δ-核苷 4。在室温或回流条件下，将 4 与四丁基氟化铵（TBAF）或 Amberlyst A-26 树脂（F--form）在 THF 中反应，可分别得到相应的去保护的 2,3'-脱氢-2'-脱氧尿苷 6 和 2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧尿苷 7。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4070
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-(4-methylbenzenesulfonyl)-D-erythro-pentofuranoside 、 O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 以48%的产率得到1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-p-toluenesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Pedersen, Erik B.; Dueholm, Kim L.; El-Emam, Ali, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 465 - 466

  摘要：

  DOI：