diphenylmethanone O-picolinoyl oxime | 93845-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethanone O-picolinoyl oxime
• 英文别名: (benzhydrylideneamino) pyridine-2-carboxylate
• CAS: 93845-11-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: AJQRRVSOLPZVBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethanone O-picolinoyl oxime 生成 二苯甲酮吖嗪
  参考文献：
  名称：

  HASEBE, MASATO;KOGAWA, KOICHI;TSUCHIYA, TAKASHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 35, 3887-3890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 diphenylmethanone O-picolinoyl oxime
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基羧酸肟酯的可见光诱导脱羧氨基磺酰化

  摘要：

  磺酰胺是药物、农用化学品和有机催化剂中的重要结构，但这些化合物的快速、良性合成仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了一种从（杂）芳基羧酸肟酯合成磺酰胺的光诱导方法。该反应通过能量转移介导的光催化作用，通过一锅级联自由基-自由基交叉偶联进行。广泛的底物范围，包括（杂）芳基底物和药物分子实体的后期修饰揭示了其普遍性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04142

文献信息

• Photodecarboxylative chlorination of carboxylic acids via their benzophenone oxime esters
  作者：Masato Hasebe、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82327-8

  日期：1988.1

  Decarboxylative chlorination of various aromatic and aliphatic carboxylic acids is performed successfully by the photolysis of their benzophenone oxime esters in carbon tetrachloride and corresponding chloro compounds are prepared in good yields. High selective generation of the certain radical and efficiency of the stable radical precursor, benzophenone oxime ester, afford much advantage for radical

  通过在四氯化碳中光解二苯甲酮肟酯，可以成功地进行各种芳族和脂族羧酸的脱羧氯化反应，并以高收率制备了相应的氯代化合物。某些自由基的高选择性生成以及稳定的自由基前体二苯甲酮肟酯的效率为自由基化学提供了很多优势。
• Photochemical arylation by oxime esters in benzene and pyridine: simple synthesis of biaryl compounds
  作者：Masato Hasebe、Koichi Kogawa、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91195-5

  日期：1984.1

  Irradiation of benzophenone O-arenecarbonyloximes in benzene and pyridine affords the corresponding arylbenzenes and arylpyridines, respectively, in high yields.

  在苯和吡啶中照射二苯甲酮O-芳烃羰基肟，分别以高收率得到相应的芳基苯和芳基吡啶。
• Metal-Free Amino(hetero)arylation and Aminosulfonylation of Alkenes Enabled by Photoinduced Energy Transfer
  作者：Xu-Kuan Qi、Meng-Jie Zheng、Chao Yang、Yating Zhao、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/jacs.3c04073

  日期：2023.8.2

  amino(hetero)arylation reaction for the single-step installation of both (hetero)aryl and iminyl groups across alkenes in an efficient and regioselective manner. This method shows broad scope (up to 124 examples) and excellent tolerance of various olefins─from the simplest ethylene to complex multisubstituted alkenes can all participate in the reaction. Furthermore, aminosulfonylation of alkenes can

  β-（杂）芳基乙胺是许多高价值有机分子（包括药物和天然产物）中发现的特殊结构基序。为了构建这些重要的分子骨架，以往的方法主要是通过过渡金属和预活化底物的氨基（杂）芳基化反应来实现。在此，我们报道了一种无金属和光诱导的分子间氨基（杂）芳基化反应，以有效和区域选择性的方式在烯烃上一步安装（杂）芳基和亚氨基。该方法显示了广泛的范围（多达124个示例）和对各种烯烃的优异耐受性──从最简单的乙烯到复杂的多取代烯烃都可以参与反应。此外，烯烃的氨基磺酰化也可以在亚硫酸氢钠作为SO 2源存在下进行。
• 10.1021/jacs.3c09127
  作者：

  DOI：10.1021/jacs.3c09127

  日期：——

  ester of the thiophene unit to undergo mainly oxyimination with styrene, (2) while the amino(hetero)arylation product with acrylonitrile is only present in trace amounts. The findings and conclusions of the original article remain unchanged. Only these five compounds (75–79) in the original manuscript need correction. We apologize for the errors and for any inconvenience that this may have caused the

  第 16634 页。在方案 3 以及支持信息中，化合物75 – 79的结构绘制不正确。得到的这五种产物的结构实际上是由烯烃的氧化亚胺化反应衍生而来，没有脱羧。(1) 75 – 79的更正结构如下所示在更新的方案 3 中，并提供了修订后的支持信息文件以及化合物76a – 79a和77b的更新数据。 a反应条件： a（0.20mmol，1.0当量）， b（0.40mmol，2.0当量），2- i Pr-噻吨酮（0.01mmol，5mol%），10W 390nm LED，在N 2气氛下，室温下乙酸乙酯(3.0mL，0.07M)6小时。b分离产物的产量。cb （0.80 mmol ， 4.0 当量）。da（0.30mmol，1.5当量）， b（0.20mmol，1.0当量）。经过进一步优化条件，1,1-二苯基乙烯的氨芳基化也被证明是可行的，通过不稳定的苯基中间体，产生了 52% 产率的 β-芳基乙胺衍生物
• HASEBE, MASATO;TSUCHIYA, TAKASHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6287-6290
  作者：HASEBE, MASATO、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——