1α,3β-dihydroxy-22-tosyloxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene | 133856-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-dihydroxy-22-tosyloxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene
• 英文别名: [(2S)-2-[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 133856-07-2
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅S
• 分子量: 500.7
• InChiKey: NROIINPNEFMJRV-OPGWZFMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-dihydroxy-22-tosyloxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1alpha,25-Dihydroxyvitamin D3 25-trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Continuous-flow synthesis of activated vitamin D3 and its analogues

  摘要：

  实现了一种高效的两-stage连续流合成1α,25-(OH)2-维生素D3（活性维生素D3）及其类似物的方法。该方法使用高强度且经济的光源，即高压汞灯，获得了理想产品，且产率令人满意。此外，我们的方法不需要中间体的纯化或高稀释条件。

  DOI：

  10.1039/c2ob25511a
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1,3-bis(methoxycarbonyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以352 mg的产率得到1α,3β-dihydroxy-22-tosyloxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Continuous-flow synthesis of activated vitamin D3 and its analogues

  摘要：

  实现了一种高效的两-stage连续流合成1α,25-(OH)2-维生素D3（活性维生素D3）及其类似物的方法。该方法使用高强度且经济的光源，即高压汞灯，获得了理想产品，且产率令人满意。此外，我们的方法不需要中间体的纯化或高稀释条件。

  DOI：

  10.1039/c2ob25511a