N-[1-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-benzofuran-5-yl]ethyl]hydroxylamine | 162738-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: N-[1-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-benzofuran-5-yl]ethyl]hydroxylamine
• CAS: 162738-48-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: SWCVUZSXIFLUEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 、 N-[1-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-benzofuran-5-yl]ethyl]hydroxylamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 5-ethyl>-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  一些新型的2-取代的5-苯并呋喃异羟肟酸的合成及其对5-脂氧合酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的苯并呋喃羟基酰胺酸，作为简单的（苄氧基）苯基异羟肟酸酯的刚性类似物，对其体外和体内的5-脂氧合酶活性进行了评估，发现它们是该酶的有效抑制剂。在苯并呋喃核的2-位附近增强亲脂性的取代基增加了抑制剂的效力，但降低了口服活性。在酰基上掺入小的极性取代基（如甲氧基亚甲基，羟甲基和氨基（脲））可产生更一致的口服活性。该系列中最有效的体外抑制剂是N-羟基-N- [1-（2-苯基-5-苯并呋喃基）-乙基]呋喃甲酰胺（12）和甲基5- [N-羟基-N- [1-（ 2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-5-苯并呋喃基]乙基] -5-氧戊酸（17），IC50均为40 nM，

  DOI：

  10.1021/jm00047a023
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-benzofuran-5-yl]-ethanone oxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[1-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-benzofuran-5-yl]ethyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  一些新型的2-取代的5-苯并呋喃异羟肟酸的合成及其对5-脂氧合酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的苯并呋喃羟基酰胺酸，作为简单的（苄氧基）苯基异羟肟酸酯的刚性类似物，对其体外和体内的5-脂氧合酶活性进行了评估，发现它们是该酶的有效抑制剂。在苯并呋喃核的2-位附近增强亲脂性的取代基增加了抑制剂的效力，但降低了口服活性。在酰基上掺入小的极性取代基（如甲氧基亚甲基，羟甲基和氨基（脲））可产生更一致的口服活性。该系列中最有效的体外抑制剂是N-羟基-N- [1-（2-苯基-5-苯并呋喃基）-乙基]呋喃甲酰胺（12）和甲基5- [N-羟基-N- [1-（ 2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-5-苯并呋喃基]乙基] -5-氧戊酸（17），IC50均为40 nM，

  DOI：

  10.1021/jm00047a023