2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 1221572-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(3-Methylbut-2-en-1-yl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-(3-methylbut-2-enyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 1221572-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: XSKFIKZCLXNXSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糖精 、 天然橡胶 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的一般催化加氢酰胺化：N-烯丙基杂环，酰胺和磺酰胺的原子高效合成

  摘要：

  过渡金属催化的加氢胺化反应是可持续的，原子经济Ç  N键形成过程。尽管在烯烃和1,3-二烯的分子间和分子内胺化方面已取得了显着进展，但有关酰胺的分子间反应仍然鲜为人知。在不进行类似端粒化的情况下控制区域选择性是烯烃和1,3-二烯催化加氢酰胺化的特殊挑战。本文中，我们报告了在[[Pd（π-肉桂基）Cl} 2 ]衍生的催化剂存在下，将缺电子的N-杂环酰胺和磺酰胺与1,3-二烯和乙烯基吡啶加氢酰胺化的一般方案。配体L7或L10。反应以良好的产率以优异的选择性和高的区域选择性进行。通过官能化的生物活性底物的加氢酰胺化证明了我们方法的实际实用性。线性酰胺产物的高区域选择性使该方法可用于合成多种烯丙基酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201308874

文献信息

• Novel insights on saccharin- and acesulfame-based carbonic anhydrase inhibitors: design, synthesis, modelling investigations and biological activity evaluation
  作者：Paolo Guglielmi、Giulia Rotondi、Daniela Secci、Andrea Angeli、Paola Chimenti、Alessio Nocentini、Alessandro Bonardi、Paola Gratteri、Simone Carradori、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2020.1828401

  日期：2020.1.1

  modelling studies focused the attention on the binding mode of these compounds to the enzyme. The proposed inhibition mechanism is the anchoring to zinc-bound water molecule. Docking studies along with molecular dynamics also underlined the importance of the compounds flexibility (e.g. achieved through the insertion of methylene group) which favoured potent and selective hCA inhibition.

  摘要 已经合成了糖精和乙酰磺胺酸衍生物的大型文库，并针对人碳酸酐酶的四种同工型，两种脱靶的hCA I / II和与肿瘤相关的同工型hCA IX / XII进行了评估。糖精和乙酰磺胺酸核心都尝试了不同的支架修饰策略，从而获得了60种化合物。它们中的一些表现出在纳摩尔范围内的抑制活性，尽管某些进行的改变导致针对hCA IX / XII的微摩尔活性或不存在。分子模型研究将注意力集中在这些化合物与酶的结合方式上。拟议的抑制机制是锚定在锌结合的水分子上。对接研究以及分子动力学也强调了化合物灵活性的重要性（例如，