(S)-benzyl 6-oxo-2-benzyloxycarbonylaminohexanoate | 87829-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 6-oxo-2-benzyloxycarbonylaminohexanoate
• 英文别名: 6-Oxo-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-norleucine Phenylmethyl Ester；benzyl (2S)-6-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 87829-74-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: SRKLFFWWDAMLQA-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  547.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 6-oxo-2-benzyloxycarbonylaminohexanoate 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-gizzerosine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成的外消旋和旋光形式的鸟嘌呤肌苷，是雏鸡的izz肌侵蚀的诱因

  摘要：

  合成了外消旋体和吡咯烷磺酸[2-氨基-9-（4-咪唑基）-7-氮杂壬酸]的（R）-和（S）-形式，并将（S）-异构体鉴定为有毒物质鱼粉中的这种物质会导致小鸡严重的izz侵蚀（黑呕吐物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96782-1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-alpha-氨基己二酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (S)-benzyl 6-oxo-2-benzyloxycarbonylaminohexanoate
  参考文献：
  名称：

  合成的外消旋和旋光形式的鸟嘌呤肌苷，是雏鸡的izz肌侵蚀的诱因

  摘要：

  合成了外消旋体和吡咯烷磺酸[2-氨基-9-（4-咪唑基）-7-氮杂壬酸]的（R）-和（S）-形式，并将（S）-异构体鉴定为有毒物质鱼粉中的这种物质会导致小鸡严重的izz侵蚀（黑呕吐物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96782-1

文献信息

• Chemistry of naturally occurring polyamines. 7. Selective functionalization of hydroxyputrescine
  作者：Colin M. Tice、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/jo00173a049

  日期：1983.12