(S)-1-benzyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 17434-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol；(1S)-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
• CAS: 17434-04-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: GGGSEBXTKMTNBW-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 potassium chloride 、 coclaurine N-methyltransferase from Coptis japonica 、 E_. coli cell lysate containing methionine adenosyltransferase 、 E_. coli cell lysate containing methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine nucleosidase 、 Rattus norvegicus cell lysate containing catechol-O-methyltransferase 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (S)-1-benzyl-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  结合甲基转移酶的多酶一锅级联用于四氢异喹啉生物碱的战略多样化

  摘要：

  四氢异喹啉 (THIQ) 环系统存在于多种结构多样的天然产物中，表现出广泛的生物活性。通过在体外建立级联反应来模拟此类生物碱的生物合成途径，是一种成功的策略，并且可以提供比传统合成方法更好的立体选择性。 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶对于 THIQ 的生物合成和多样化至关重要；然而，由于 SAM 成本高和底物范围小，它们的体外应用往往受到限制。在这项研究中，我们描述了甲基转移酶在体外多酶级联中的应用，包括原位生成 SAM。在酶制备规模上，使用多达七种酶对天然和非天然 THIQ 进行区域选择性多样化。甲基转移酶的区域选择性取决于 C-1 处的基团和 THIQ 中氟的存在。所使用的儿茶酚甲基转移酶还发现了有趣的双重活性，该酶能够区域选择性地甲基化单个分子中的两种不同的儿茶酚。

  DOI：

  10.1002/anie.202104476
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 磷酸吡哆醛 、 tyrosinase from Candidatus Nitrosopumilus salaria BD₃₁ 、 tyrosine decarboxylase from Enterococcus faecalis DC₃₂ 、 wild-type norcoclaurine synthase from Thalictrum flavum 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-1-benzyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新苄基异喹啉生物碱生物合成级联反应的设计和应用。

  摘要：

  苄基异喹啉生物碱（BIAs）是来自高等植物的重要次生代谢产物，据报道显示出重要的生物活性。与传统的合成方法或从植物材料中分离相比，通过合成生物学方法生产BIA提供了更高的产量策略。但是，通过结合异源酶在微生物中重建BIA途径也可以通过级联反应获得BIA。最重要的是，非天然BIA可以通过这种人工途径产生。在目前的研究中，我们描述了使用酪氨酸酶和脱羧酶，并用转氨酶和norcoclaurine合酶几个偏差的高效合成结合这些，其中包括6名非天然生物碱，从级联升酪氨酸及其类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201902761

文献信息

• Biocatalytic production of tetrahydroisoquinolines
  作者：Bettina M. Ruff、S. Bräse、Sarah E. O’Connor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.089

  日期：2012.2

  the enzyme norcoclaurine synthase is described. This biocatalyst yielded a diverse array of substituted tetrahydroisoquinolines by cyclizing dopamine with various acetaldehydes in a Pictet–Spengler reaction. This enzymatic reaction may provide a biocatalytic route to a range of tetrahydroisoquinoline alkaloids.

  描述了去甲克劳氨酸合酶的混杂性。这种生物催化剂通过在 Pictet-Spengler 反应中将多巴胺与各种乙醛环化，产生多种取代的四氢异喹啉。这种酶促反应可以为一系列四氢异喹啉生物碱提供生物催化途径。