tri-Z-N¹-mono-Boc-spermine | 172992-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri-Z-N¹-mono-Boc-spermine
• CAS: 172992-24-4
• 化学式: C₃₉H₅₂N₄O₈
• 分子量: 704.864
• InChiKey: SNHCBDAUVACBJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-Z-N¹-mono-Boc-spermine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 蜂毒毒素343三-三氟乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of polyamine amides PhTX-4.3.3 and PhTX-3.4.3: Reductive alkylation is a rapid, practical route to philanthotoxins

  摘要：

  Reductive alkylation allows a rapid and practical entry to the polyamine amide wasp toxin philanthotoxin-4.3.3. Philanthotoxin-3.4.3 has been prepared, in two steps, by the monoacylation of spermine. These polyamine amides are selective molecular pharmacological tools for cation channels gated by glutamic acid and acetylcholine, and may have potential as neuroprotective agents.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01996-u
• 作为产物：
  描述：

  精胺 以 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tri-Z-N¹-mono-Boc-spermine
  参考文献：
  名称：

  Carrington; Qarawi; Blagbrough, Pharmaceutical Sciences, 1996, vol. 2, # 1, p. 25 - 27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of modified jstx toxins: reductive alkylation is a practical route to hexahydropyrimidine polyamine amides
  作者：Mark R. Ashton、Eduardo Moya、Ian S. Blagbrough

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01995-t

  日期：1995.12

  Reductive alkylation is a practical route for a total synthesis of regioisomers of spider toxin JSTX-3, a polyamine amide which is a selective glutamate receptor antagonist and may have potential as a neuroprotective agent. The strategy is based upon a reductive alkylation step which enables one free araine to be generated regiospecifically in the new polyamine, or the regiospecific incorporation of

  还原烷基化是全部合成蜘蛛毒素JSTX-3的区域异构体的实用途径，JSTX-3是一种多胺酰胺，是一种选择性的谷氨酸受体拮抗剂，可能具有作为神经保护剂的潜力。该策略基于还原性烷基化步骤，该步骤能够在新的多胺中区域特异性地产生一个游离的阿拉伯氨酸，或者在构象上限制了多胺酰胺主链的六氢嘧啶部分的区域特异性结合。