1-((2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-(4-((3-((2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)-5-methyl-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)benzyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1215171-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-(4-((3-((2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)-5-methyl-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)benzyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1215171-14-4
• 化学式: C₂₈H₃₁N₇O₈
• 分子量: 593.596
• InChiKey: FISVRMVEXRSMFE-QJUOVVKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  195.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  司他夫定 、 1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-erythro-pentafuranosyl)-3-[4-(bromomethyl)benzyl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以77%的产率得到1-((2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-(4-((3-((2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)-5-methyl-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)benzyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [ddN]-[ddN] 二聚体和苯并咪唑核苷二聚体的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  为了结合不同 2',3'-双脱氧核苷 (ddN) 类似物的 HIV 抑制能力，我们设计并合成了 [AZT]-[AZT] 和 [AZT]-[d4T] 的几种二聚体。此外，我们还合成了1-(1H-苯并咪唑-1-基)-1-脱氧-β-D-呋喃核糖的二聚体。已确定这些化合物对 293T 细胞中的假型病毒 pNL4-3.Luc.R-E- 的体外抗 HIV 活性。在这些化合物中，2,2'-(丙烷-1,3-二基)双[1-(β-D-呋喃核糖基)-1H-苯并咪唑](3)显示出最高的抗HIV活性，其作用与AZT相似。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800281