Isopropyl-[(E)-2-methyl-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine | 80306-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Isopropyl-[(E)-2-methyl-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-N-propan-2-ylprop-2-en-1-imine
• CAS: 80306-48-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: DNYYXGDDCPRMKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropyl-[(E)-2-methyl-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  重新审视 1,3-氮杂二烯-琥珀酸酐环化反应，用于立体控制合成具有多达四个连续立体中心的烯丙基 2-氧代吡咯烷

  摘要：

  具有至少两个连续立体中心的多取代 2-氧代吡咯烷构成了多种药物的核心，包括黄皮酰胺（抗痴呆）。在这里，我们描述了一种灵活的成环策略，它将琥珀酸酐和1,3-氮杂二烯结合起来产生带有连续立构中心的烯丙基2-氧代吡咯烷。该方法具有化学选择性、高效、模块化、可扩展和非对映选择性。反应的可扩展性为后多样化提供了机会，导致具有已知药用价值或允许随后转化为医学相关实体的基序的结合。

  DOI：

  10.1039/d4ra03156c
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基肉桂醛 、 异丙胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Isopropyl-[(E)-2-methyl-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的游离烯基胺的 γ,γ'-二芳基化

  摘要：

  烯烃的直接双官能化是使用单个官能团在一锅中构建多个 C-C 键的有效方法。因此，烯烃的区域选择性双碳功能化是快速获得复杂有机分子的重要研究领域。在此，我们报告了钯催化的游离链烯基胺的 γ,γ'-二芳基化反应，用于合成Z选择性链烯基胺。值得注意的是，虽然烯丙基的 1​​,3-二碳官能化是有先例的，但本公开允许高度取代的烯丙胺的 1,3-二碳官能化得到高Z-选择性三取代的烯烃产品。该级联反应通过未受保护的胺导向的 Mizoroki-Heck (MH) 途径进行，该途径具有 β-氢化物消除以选择性链行走以提供新的末端烯烃，然后在空间拥挤的烯丙基部分周围生成顺式选择性烯基胺。这种操作简单的协议适用于各种环状、支链和线性二级和三级烯胺，并且在芳烃偶联伙伴方面也具有广泛的底物范围。已经进行了机制研究以帮助阐明该机制，包括可能存在非生产性的 C-H 侧激活途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04261

文献信息

• Modular access to vicinally functionalized allylic (thio)morpholinonates and piperidinonates by substrate-controlled annulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides
  作者：Hannah Braunstein、Spencer Langevin、Monique Khim、Jonathan Adamson、Katie Hovenkotter、Lindsey Kotlarz、Brandon Mansker、Timothy K. Beng

  DOI：10.1039/c6ob01526c

  日期：——

  A modular substrate-controlled hexannulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides, which affords versatile vicinally functionalized allylic lactams, in high yields, regio- and stereoselectivities is described.

  描述了一种模块化底物控制的1,3-偶氮二烯与六环状酸酐的六元环化反应，该反应以高收率、区域和对映选择性提供了多种邻位官能化的烯丙基内酰胺。

• Leveraging the 1,3-azadiene-anhydride reaction for the synthesis of functionalized piperidines bearing up to five contiguous stereocenters
  作者：Jorge Garcia、Jane Eichwald、Jayme Zesiger、Timothy K. Beng

  DOI：10.1039/d1ra07390g

  日期：——

  A modular and scalable strategy, which remodels 3-methylglutaric anhydride to 2-oxopiperidines bearing at least three contiguous stereocenters is described. The approach relies on the chemoselective and stereocontrolled annulation of 1,3-azadienes with the anhydride component. The resulting acid-tethered allylic 2-oxopiperidines are then engaged in several selective fragment growth processes, including

  描述了一种模块化且可扩展的策略，该策略将 3-甲基戊二酸酐重塑为具有至少三个连续立体中心的 2-氧代哌啶。该方法依赖于 1,3-氮杂二烯与酸酐组分的化学选择性和立体控制环化。由此产生的酸系烯丙基 2-氧代哌啶随后参与多种选择性片段生长过程，包括催化脱硝烯基化、卤代内酯化和 Vilsmeier-Haack 官能化。
• Introducing a sulfone-embedded anhydride to the anhydride-imine reaction for the modular synthesis of N-heterocyclic sulfones bearing vicinal stereocenters
  作者：Timothy K. Beng、Jorge Garcia、Jane Eichwald、Claire Borg

  DOI：10.1039/d3ra01812a

  日期：——

  A flexible approach to sp³-rich N-heterocyclic sulfones, which hinges on the efficient annulation of an easy-to-prepare sulfone-embedded anhydride with 1,3-azadienes and aryl aldimines, is described.

  本文介绍了一种灵活的富含 sp3 的 N-杂环砜的制备方法，该方法的关键在于将一种易于制备的砜嵌入酸酐与 1,3-氮杂二烯和芳基醛亚胺进行高效环化反应。
• Reduction of a 1-Aza-1,3-diene to a 1-Azabut-2-ene-1,4-diyl Dianion: An Unusual Reaction Course
  作者：Volker Lorenz、Helmar Görls、Joachim Scholz

  DOI：10.1002/anie.200250116

  日期：2003.5.23
• α-Hydrogen Elimination from (1-Aza-1,3-diene)titanium Complexes: Synthesis of Metallacyclic Titanium-Alkylidene Complexes
  作者：Steffen Kahlert、Helmar Görls、Joachim Scholz

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1857::aid-anie1857>3.0.co;2-6

  日期：1998.8.3