N-<3-amino>benzoyl>-L-glutamic acid | 112113-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: N-<3-amino>benzoyl>-L-glutamic acid
• 英文别名: N-(3-{N-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl]amino}benzoyl)-L-glutamic acid；(2S)-2-[[3-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 112113-76-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₈O₅
• 分子量: 440.418
• InChiKey: MJRWNARHVHEXLL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  219.33
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 platinum on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-<3-amino>benzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。31.氨基蝶呤的间位和邻位异构体，在侧链上具有双键的化合物以及在α-碳上修饰的新型类似物：化学和体外生物学研究。

  摘要：

  合成了迄今未描述的五个甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）的类似物，并作为二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂和肿瘤细胞生长抑制剂进行了测试。AMT的间位异构体是由2,4-二氨基-6-（溴甲基）蝶啶和间-（氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸获得的，而邻位异构体是通过相同的途径使用α-甲基γ-叔胺获得的邻-（氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸丁酯代替游离酸。由D，L-2-氨基-4-己烯二酸二甲酯和4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸和4-氨基-4-脱氧-甲基二甲基制备在侧链中含有双键的MTX和AMT的类似物。 N10-甲酰基蝶酸。最后，由3- [N-（羧甲基）氨基]丙酸二乙酯和4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸合成MTX的位置异构体，CH2CH2COOH部分从α-碳移至相邻的羧酰胺氮。AMT的位置异构体是弱的DHFR抑制剂，对培养的L1210鼠白血病细胞或耐MTX的L1210 / R81突变株显示很少的生长抑制活性。用CH2CH

  DOI：

  10.1021/jm00399a013

文献信息

• ROSOWSKY, ANDRE;BADER, HENRY;FORSCH, RONALD A.;MORAN, RICHARD G.;FREISHEI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 763-768
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、BADER, HENRY、FORSCH, RONALD A.、MORAN, RICHARD G.、FREISHEI+

  DOI：——

  日期：——