(3aR,7aS)-2-(bromoacetyl)octahydro-1H-isoindole | 787635-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,7aS)-2-(bromoacetyl)octahydro-1H-isoindole
• 英文别名: 1-[(3aR,7aS)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindol-2-yl]-2-bromoethanone
• CAS: 787635-25-0
• 化学式: C₁₀H₁₆BrNO
• 分子量: 246.147
• InChiKey: PEJATIIKPYPFJC-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-2-(bromoacetyl)octahydro-1H-isoindole 在 六甲基磷酰三胺 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 米格列奈
  参考文献：
  名称：

  一种高效便捷的制备KAD-1229的方法

  摘要：

  开发了一种新的方便的方法，用于强效降血糖药KAD-1229的不对称合成。该方法的关键步骤是将1的非对映选择性烷基化，以容易获得的Oppolzer樟脑素作为手性助剂，以良好的收率得到粗制2（de> 93％）。产品的总产率为57％。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490174
• 作为产物：
  描述：

  cis-hexahydroisoindoline 、 溴乙酰溴 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到(3aR,7aS)-2-(bromoacetyl)octahydro-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  一种高效便捷的制备KAD-1229的方法

  摘要：

  开发了一种新的方便的方法，用于强效降血糖药KAD-1229的不对称合成。该方法的关键步骤是将1的非对映选择性烷基化，以容易获得的Oppolzer樟脑素作为手性助剂，以良好的收率得到粗制2（de> 93％）。产品的总产率为57％。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490174