4-(2-phenylhydrazin)pyridine | 72109-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-phenylhydrazin)pyridine
• 英文别名: 1-Phenyl-2-pyridin-4-ylhydrazine
• CAS: 72109-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: HBAHHFILPWGJGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-phenylhydrazin)pyridine 、 2,5-dibromofuran-3,4-dicarbonyl dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以7.3g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种有机光电材料以及包括该有机材料的有机电致发光器件

  摘要：

  本发明涉及一种有机光电材料以及包括该有机材料的有机电致发光器件，有机光电材料由下述式Ⅰ所示。该有机光电材料，能够作为发光材料应用在有机电致发光器件中，从而提高了有机电致发光器件的最大电流效率，降低了有机电致发光器件的启亮电压，并且使得有机电致发光器件的所发出的可见光的光谱覆盖范围较广。

  公开号：

  CN108640932A
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(pyridin-4-yl)diazene 在 乙醇 、 potassium carbonate 、 C₅₀H₃₈ClNOP₂Ru 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-(2-phenylhydrazin)pyridine
  参考文献：
  名称：

  双齿钌 (II)-NC 配合物作为催化剂用于偶氮芳烃与乙醇的半氢化反应

  摘要：

  开发了以乙醇为氢源，通过二齿钌 (II)-NC 配合物将偶氮芳烃转移氢化成肼基芳烃。弱碱对于这种半加氢反应至关重要，它可以有效地避免在强碱条件下的肼基芳烃脱氢。控制实验和密度泛函理论计算通过 Meerwein-Ponndorf-Verley 机制证明了该机制，唯一的副产物是乙酸乙酯。本研究为合成肼基芳烃提供了一种新的、简单的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02866

文献信息

• Ni(II)-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Azoarenes with NH₃BH₃
  作者：Dawei Gong、Degong Kong、Yufei Li、Caiyu Gao、Lina Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01529

  日期：2023.6.9

  A nickel-catalyzed semihydrogenation of azoarenes to hydrazoarenes with NH3BH3 is developed. The catalytic system exhibits good functional group tolerance and a high turnover frequency at room temperature. Results of control and deuterium-labeling experiments indicate that the ethanol hydroxyl and BH3 groups each donated one hydrogen to this transfer hydrogenation, and the main byproducts were B(OEt)3

  开发了使用 NH 3 BH 3将偶氮芳烃镍催化半氢化为氢化偶氮芳烃。该催化体系在室温下表现出良好的官能团耐受性和高周转频率。对照和氘标记实验结果表明，乙醇羟基和BH 3基团各向该转移氢化提供一个氢，主要副产物为B(OEt) 3和H 2。此外，密度泛函理论计算表明反应通过配体到配体的氢转移机制进行。本研究提出了一种用于偶氮芳烃半氢化的新型镍催化体系。
• Cobalt-Catalyzed Borylative Reduction of Azobenzenes to Hydrazobenzenes via a Diborylated-Hydrazine Intermediate
  作者：Wenli Wang、Yuli Wang、Yiying Yang、Shanshan Xie、Qi Wang、Wenwen Chen、Shuo Wang、Fangjun Zhang、Yinlin Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00203

  日期：2024.7.5

  Cobalt-catalyzed borylative reduction of azobenzenes using pinacolborane is developed. The simple cobalt chloride catalyst and reaction conditions make this protocol attractive for hydrazobenzene synthesis. This borylative reduction shows good functional group compatibility and can be readily scaled up to the gram scale. Preliminary mechanistic studies clarified the proton source of the hydrazine products

  开发了使用频那醇硼烷的钴催化硼基化还原偶氮苯。简单的氯化钴催化剂和反应条件使该方案对于肼苯合成具有吸引力。这种硼化还原显示出良好的官能团相容性，并且可以很容易地放大到克级。初步机理研究阐明了肼产物的质子来源。这种钴催化的偶氮苯硼化反应提供了制备合成有用的二硼化肼的实用方案。
• Koenigs et al., Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 324
  作者：Koenigs et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schliemann; Buge, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 4, p. 203 - 204
  作者：Schliemann、Buge

  DOI：——

  日期：——
• Buncel, Erwin; Cheon, Kap-Soo, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 5, p. 1241 - 1247
  作者：Buncel, Erwin、Cheon, Kap-Soo

  DOI：——

  日期：——