1-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)urea | 56311-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)urea
• 英文别名: 1-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)urea；2-(3-p-Chlorphenylureido)-6-chlorbenzothiazol；N-4-(chlorophenyl)-N'-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)urea；1-(6-chloro-benzothiazol-2-yl)-3-(4-chloro-phenyl)-urea
• CAS: 56311-82-1
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N₃OS
• 分子量: 338.217
• InChiKey: ZIAGLIAQUCNELB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯并噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑尿素是17β-HSD10的低微摩尔和非竞争性抑制剂，与阿尔茨海默氏病的治疗有关

  摘要：

  人17β-羟类固醇脱氢酶10型是一种多功能蛋白，参与线粒体内的许多酶和结构过程。该酶被认为与几种神经系统疾病有关，例如智力低下，帕金森氏病或阿尔茨海默氏病，其中该酶与淀粉样β肽相互作用。我们基于苯并噻唑基支架制备了约60种新化合物，并评估了它们的抑制能力和作用机理。最有效的抑制剂在苯环部分包含3-氯和4-羟基取代基，在苯并噻唑部分的6位上具有小的取代基，并且两个部分通过脲连接基连接（4at，4bb和4bg）。这些化合物的IC50值为1-2μM，对底物乙酰乙酰辅酶A表现出无竞争性的作用机理。这些17β-羟基类固醇脱氢酶的非竞争性苯并噻唑基抑制剂是有希望用于神经退行性疾病潜在药物的化合物，值得进一步研究和开发。

  DOI：

  10.3390/ijms21062059

文献信息

• Synthesis of new antimicrobials. III. Synthesis of chlorine-substituted 4-thiocyanatoaniline and 2-amino-6-chlorobenzothiazole derivatives.
  作者：TAKAHIRO YABUUCHI、MASAKATU HISAKI、RYUICHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.23.659

  日期：——

  In order to examine their antimicrobial activity, new N-derivatives of chlorine-substituted 4-thiocyanatoanilines (A) and 2-amino-6-chlorobenzothiazole (B) were prepared by the reaction of compound A or B with haloacetyl halides, alkyl chloroformates, phenoxyacetyl chlorides, phenyl isocyanates, or arylaldehydes.

  为了检验它们的抗菌活性，合成了氯取代的4-硫氰基苯胺（A）和2-氨基-6-氯苯噻唑（B）的新的N-衍生物，这些衍生物是通过化合物A或B与卤乙酰卤、烷基氯甲酸酯、苯氧乙酰氯、苯基异氰酸酯或芳醛反应得到的。
• Benzothiazole-Containing Analogues of Triclocarban with Potent Antibacterial Activity
  作者：Alessia Catalano、Antonio Rosato、Lara Salvagno、Domenico Iacopetta、Jessica Ceramella、Giuseppe Fracchiolla、Maria Stefania Sinicropi、Carlo Franchini

  DOI：10.3390/antibiotics10070803

  日期：——

  antimicrobial compounds have been studied by researchers. Herein, we report the synthesis and biological activity of a series of diarylureas, analogues of TCC that bear the benzothiazole nucleus as one of the two aryl moieties. Among the studied compounds, 2bF and 2eC showed the highest antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, being also more active than TCC, with MIC values of 8 µg/mL versus

  三氯卡班 (TCC) 是一种多氯芳香族抗菌剂，自 20 世纪 50 年代起在个人护理产品中投入商业使用，用于预防腐败和感染。由于 TCC 的广泛使用，人类经常接触到 TCC，导致其大量释放到水生环境中。随着最近于 2016 年禁止在某些个人护理产品中使用 TCC，研究人员开始研究许多替代抗菌化合物。在此，我们报告了一系列二芳基脲的合成和生物活性，二芳基脲是 TCC 的类似物，其两个芳基部分之一带有苯并噻唑核。在所研究的化合物中， 2bF和2eC对金黄色葡萄球菌表现出最高的抗菌活性，也比 TCC 活性更高，MIC 值为 8 µg/mL，而 TCC 为 16 µg/mL。此外，化合物2bB对粪肠球菌的活性比 TCC 强得多，粪肠球菌是一种革兰氏阳性细菌，不幸的是，它与医院感染密切相关。最后，我们发现了化合物2bG的有趣结果，尽管其活性不如其他化合物，但仍发挥着有趣的杀菌作用。
• Microwave Promoted Environmentally Benign Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles and Their Urea Derivatives
  作者：Zheng Li、Shuxiu Xiao、Guoqiang Tian、Anguo Zhu、Xu Feng、Jing Liu

  DOI：10.1080/10426500701578506

  日期：2008.4.18

  2-Aminobenzothiazoles were efficiently synthesized using stable, crystalline tetrabutylammonium tribromide instead of toxic, corrosive liquid bromine under solvent-free and microwave irradiation condition. Furthermore, benzothiazol-2-ylureas were synthesized in good to high yield by reactions of 2-aminobenzothiazoles with N-trichloroacetanilides, which were used as a substitute for toxic, unstable isocyanates, under microwave irradiation condition. This protocol has advantages of no utilization of hazardous chemicals, rapid reaction rate, high yield, and easy work-up procedure.
• Benzothiazolyl Ureas are Low Micromolar and Uncompetitive Inhibitors of 17β-HSD10 with Implications to Alzheimer’s Disease Treatment
  作者：Monika Schmidt、Ondrej Benek、Lucie Vinklarova、Martina Hrabinova、Lucie Zemanova、Matej Chribek、Vendula Kralova、Lukas Hroch、Rafael Dolezal、Antonin Lycka、Lukas Prchal、Daniel Jun、Laura Aitken、Frank Gunn-Moore、Kamil Kuca、Kamil Musilek

  DOI：10.3390/ijms21062059

  日期：——

  compounds based on a benzothiazolyl scaffold and evaluated their inhibitory ability and mechanism of action. The most potent inhibitors contained 3-chloro and 4-hydroxy substitution on the phenyl ring moiety, a small substituent at position 6 on the benzothiazole moiety, and the two moieties were connected via a urea linker (4at, 4bb, and 4bg). These compounds exhibited IC50 values of 1–2 μM and showed an

  人17β-羟类固醇脱氢酶10型是一种多功能蛋白，参与线粒体内的许多酶和结构过程。该酶被认为与几种神经系统疾病有关，例如智力低下，帕金森氏病或阿尔茨海默氏病，其中该酶与淀粉样β肽相互作用。我们基于苯并噻唑基支架制备了约60种新化合物，并评估了它们的抑制能力和作用机理。最有效的抑制剂在苯环部分包含3-氯和4-羟基取代基，在苯并噻唑部分的6位上具有小的取代基，并且两个部分通过脲连接基连接（4at，4bb和4bg）。这些化合物的IC50值为1-2μM，对底物乙酰乙酰辅酶A表现出无竞争性的作用机理。这些17β-羟基类固醇脱氢酶的非竞争性苯并噻唑基抑制剂是有希望用于神经退行性疾病潜在药物的化合物，值得进一步研究和开发。