(Z)-1-nitro-1-(phenylthio)propene | 67808-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1-nitro-1-(phenylthio)propene
• 英文别名: 1-Nitro-1-(phenylthio)propene；1-Nitro-1-phenylthiopropene；[(Z)-1-nitroprop-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 67808-91-7
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: OWOGQVDKIKLUGA-MBXJOHMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-75 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-nitro-1-(phenylthio)propene 在 potassium fluoride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-acetyl-2,3-dihydro-3β,5-dimethyl-2α-(phenylthio)furan
  参考文献：
  名称：

  1-Nitro-1-(phenylthio)propene as a new nitro olefin reagent for 3-methylfuran annulation and its application to the synthesis of some furanoterpenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a005
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-1-(phenylthio)-2-propanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(Z)-1-nitro-1-(phenylthio)propene
  参考文献：
  名称：

  苯硫硝基甲烷：用于将醛转化为α-取代的S-苯基硫代酯的通用试剂

  摘要：

  乙醛和异丁醛RCHO与苯硫基硝基甲烷（KOH，MeOH）反应，然后与甲磺酰氯（Et 3 N，CH 2 Cl 2）反应，得到烯烃RCH C（SPh）NO 2；这些与nuclophiles [努=加入NaOMe，NaOPr反应我钾邻苯二甲酰亚胺，CH 2 FCONHK，p -MeC 6 ħ 4 SO 2 Na.2H 2 O，或KCH（CO 2 Me）的2 ]在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF ），MeOH或Pr i在–30°C的条件下进行OH处理，随后进行臭氧分解（MeOH–DMF; –78°C），得到标题硫代酯[RCH（Nu）COSPh]（46–79％）。

  DOI：

  10.1039/c39840000670

文献信息

• Preparation and synthetic utility of 1-phenylthio-1-nitro epoxides. Facile preparation of α-substituted S-phenyl thio esters
  作者：Mark Ashwell、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/c39880000282

  日期：——

  Novel 1-Phenylthio-1-nitro epoxides (2), readily prepared by epoxidation of the corresponding 1-phenylthio-1-nitroalkenes (1), react efficiently under mild conditions with a variety of hetero nucleophiles to give α-substituted S-phenyl thioesters (4).

  新型的1-Phenylthio-1-nitro epoxides（2），可以通过相应的1-phenylthio-1-nitroalkenes（1）的环氧化反应容易地制备，在温和的条件下与多种杂亲核试剂有效反应，得到α-取代的S -phenyl硫酯（4）。
• Preparation of α-substituted S-phenylthio esters from 2-nitro-2-phenylthio oxiranes
  作者：Mark Ashwell、Richard F.W. Jackson、Joanna M. Kirk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89058-x

  日期：1990.1

  2-Nitro-2-phenylthio oxiranes (3), prepared by nucleophilic epoxidation of 1-nitro-1-phenylthio alkenes (1), react with a variety of heteroatomic nucleophiles to give α-substituted S-phenylthio esters (2). Of special note is the efficient reaction of 2-nitro-2-phenylthio oxiranes with boron trifluoride etherate in toluene at room temperature to give α-fluoro S-phenylthio esters (8).

  通过1-硝基-1-苯基硫代烯烃的亲核环氧化反应制得的2-硝基-2-苯基硫代肟基（3）（1）与多种杂原子亲核试剂反应，得到α-取代的S-苯基硫代酸酯（2）。特别值得注意的是，在室温下，2-硝基-2-苯基硫代肟酮与三氟化硼醚化物在甲苯中的有效反应可生成α-氟S-苯基硫代酸酯（8）。
• 1-Nitro-1-phenylthiopropene, a new reagent for 3-methylfuran synthesis
  作者：Masaaki Miyashita、Toshiaki Kumazawa、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1039/c39780000362

  日期：——

  The preparation of 1-nitro-1-phenylthiopropene and its reaction with 1,3-diones leading to 3-methylfurans are described.

  描述了1-硝基-1-苯基硫代丙烯的制备及其与导致3-甲基呋喃的1，3-二酮的反应。
• Preparation of .alpha.-substituted S-phenyl thio esters from aldehydes and (phenylthio)nitromethane
  作者：Anthony G. M. Barrett、Gregory G. Graboski、Mark A. Russell

  DOI：10.1021/jo00357a012

  日期：1986.4
• .beta.-Lactam annulation using (phenylthio)nitromethane
  作者：Anthony G. M. Barrett、Gregory G. Graboski、Michal Sabat、Sven J. Taylor

  DOI：10.1021/jo00230a008

  日期：1987.10