(2R,6R)-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2,6-dimethylheptan-1-ol | 101382-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,6R)-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2,6-dimethylheptan-1-ol
• CAS: 101382-93-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂Si
• 分子量: 398.661
• InChiKey: UKFZLPSLSFJXAK-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2,6-dimethylheptan-1-ol 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 四丁基溴化铵 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (3R,7R)-1-(8-bromo-3,7-dimethyloctyl)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  非蛋白质神经营养模拟物的旋光非对映异构体的合成

  摘要：

  从两种光学纯的3-溴-2-甲基-1-丙醇对映体开始合成四种非对映异构体3，即全氢视黄醇的细长类似物。所有这些都对源自胎鼠脑半球的培养神经元细胞表现出神经营养活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00916-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-cyano-2-methylpropane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三苯基甲烷 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium tartrate 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (2R,6R)-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2,6-dimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非蛋白质神经营养模拟物的旋光非对映异构体的合成

  摘要：

  从两种光学纯的3-溴-2-甲基-1-丙醇对映体开始合成四种非对映异构体3，即全氢视黄醇的细长类似物。所有这些都对源自胎鼠脑半球的培养神经元细胞表现出神经营养活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00916-7

文献信息

• A tactically novel alternative to acyclic stereoselection based on the concept of a replicating chiron - 1,5-C-methyl substitution
  作者：Stephen Hanessian、Peter J. Murray、Soumya P. Sahoo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80903-5

  日期：1985.1

  described wherein a chiral butyrolactone is used as a template to control the stereochemistry of a C-methylation process on the corresponding enolate. A sequential two-carbon homologation and replication of the butyrolactone template allows a second stereocontrolled C-methylation. The ultimate outcome is a seven carbon acyclic chain with a predictable 1,5-substitution pattern of C-methyl groups with or

  描述了一种合成序列，其中使用手性丁内酯作为模板来控制相应烯醇化物上C-甲基化过程的立体化学。丁内酯模板的连续两碳同源和复制允许第二个立体控制的C-甲基化。最终结果是一条七碳无环链，具有可预测的C-甲基（带有或不带有中间羟基）的1,5-取代模式。