3-benzyloxy-4-benzyloxycarbonyl-1-methyl-2(1H)-pyridinone | 1025989-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-4-benzyloxycarbonyl-1-methyl-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: benzyl 1-methyl-2-oxo-3-phenylmethoxypyridine-4-carboxylate
• CAS: 1025989-29-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: HMXXXHQIKVLGFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-4-benzyloxycarbonyl-1-methyl-2(1H)-pyridinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(benzyloxy)-1-methyl-4-(2-thioxothiazolidine-3-carbonyl)pyridine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Alpha-emitting complexes

  摘要：

  本发明提供了一种组织靶向复合物，包括组织靶向基团、含有八齿羟基吡啶酮配体以及α放射性钍放射性核素离子。该发明还提供了利用这种复合物的治疗方法、其生产和使用方法，以及包含这种复合物的试剂盒和药物组合物。

  公开号：

  US09724436B2
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-羟基-2(1H)-吡啶酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 75.0~185.0 ℃ 、5.86 MPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 3-benzyloxy-4-benzyloxycarbonyl-1-methyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  ALPHA-EMITTING COMPLEXES

  摘要：

  本发明提供了一种组织靶向复合物，包括一个组织靶向基团、一个含有八齿羟基吡啶酮的配体和一个α放射性钍放射性核素的离子。此外，本发明还提供了使用这种复合物的治疗方法、其生产和使用方法，以及包含这种复合物的试剂盒和药物组合物。

  公开号：

  US20130183235A1

文献信息

• An efficient chelator for complexation of thorium-227
  作者：Thomas Ramdahl、Hanne T. Bonge-Hansen、Olav B. Ryan、Åsmund Larsen、Gunnar Herstad、Marcel Sandberg、Roger M. Bjerke、Derek Grant、Ellen M. Brevik、Alan S. Cuthbertson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.034

  日期：2016.9

  We present the synthesis and characterization of a highly efficient thorium chelator, derived from the octadentate hydroxypyridinone class of compounds. The chelator forms extremely stable complexes with fast formation rates in the presence of Th-227 (ambient temperature, 20 min). In addition, mouse biodistribution data are provided which indicate rapid hepatobiliary excretion route of the chelator

  我们提出了一种高效的or螯合剂的合成与表征，该che螯合剂是由八齿羟基吡啶酮类化合物衍生而来的。螯合剂在存在Th-227时（环境温度20分钟）以极快的形成速率形成极其稳定的络合物。另外，提供了小鼠生物分布数据，其表明螯合剂的快速肝胆排泄途径，其与低骨吸收一起支持了复合物在体内的稳定性。通过诸如抗体之类的生物分子中赖氨酸残基的α-氨基可以容易地活化该羧酸基团以进行缀合。这种螯合剂是目前在肿瘤学领域正在开发的新型靶向Thor缀合物（TTC）的重要组成部分。
• ALPHA-EMITTING COMPLEXES
  申请人：Ramdahl Thomas

  公开号：US20130183235A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention provides a tissue-targeting complex comprising a tissue targeting moiety, an octadentate hydroxypyridinone-containing ligand and the ion of an alpha-emitting thorium radionuclide. The invention additionally provides therapeutic methods employing such complexes, methods of their production and use, and kits and pharmaceutical compositions comprising such complexes.

  本发明提供了一种组织靶向复合物，包括一个组织靶向基团、一个含有八齿羟基吡啶酮的配体和一个α放射性钍放射性核素的离子。此外，本发明还提供了使用这种复合物的治疗方法、其生产和使用方法，以及包含这种复合物的试剂盒和药物组合物。
• MACROCYCLES
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20150157746A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention provides macrocycles useful in chelating metal ions, particularly radionuclides, to provide metal ion complexes. The invention also provides methods of using the compounds and complexes of the invention, such as in therapeutic and diagnostic applications.

  这项发明提供了在螯合金属离子中特别是放射性核素中有用的大环化合物，以提供金属离子配合物。该发明还提供了使用这些化合物和配合物的方法，例如在治疗和诊断应用中。
• 3-hydroxy-2(1H)-pyridinone chelating agents
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05624901A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  Disclosed is a series of improved metal chelating agents, which are highly effective upon both injection and oral administration; several of the most effective are of low toxicity. These chelating agents incorporate within their structure 1-hydroxy-2-pyridinone (1,2-HOPO) and 3-hydroxy-2-pyridinone (3,2-HOPO) moieties with a substituted carbamoyl group ortho to the hydroxy or oxo groups of the hydroxypyridinone ring. The electron-withdrawing carbamoyl group increases the acidity of the hydroxypyridinones. In the metal complexes of said chelating agents, the amide protons form very strong hydrogen bonds with its adjacent HOPO oxygen donor, making these complexes very stable at physiological conditions. The terminal N-substituents provides a certain degree of lipophilicity to said 3,2-HOPO, increasing oral activity. Also disclosed is a method of making the chelating agents and a method of producing a known compound, 3-hydroxy-1-alkyl-2(1H)pyridinone, used as a precursor to the chelating agent, safely and in large quantities.

  揭示了一系列改进的金属螯合剂，这些螯合剂在注射和口服给药时均非常有效；其中一些最有效的螯合剂毒性较低。这些螯合剂的结构中包含了1-羟基-2-吡啶酮（1,2-HOPO）和3-羟基-2-吡啶酮（3,2-HOPO）基团，其取代的氨甲酰基团位于羟基吡啶酮环的羟基或氧基的邻位。电子吸引的氨甲酰基团增加了羟基吡啶酮的酸度。在这些螯合剂的金属络合物中，酰胺质子与其相邻的HOPO氧供体形成非常强的氢键，使这些络合物在生理条件下非常稳定。末端的N取代基为3,2-HOPO提供了一定程度的亲脂性，增加了口服活性。此外，还公开了一种制备这些螯合剂的方法以及一种生产已知化合物3-羟基-1-烷基-2(1H)吡啶酮的方法，该化合物用作螯合剂的前体，可以安全地大量生产。
• 3-HYDROXY-2(1H)-PYRIDINONE CHELATING AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0840727B1

  公开（公告）日：2004-05-06