piperazine-1,4-diyl dibenzoate | 76832-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: piperazine-1,4-diyl dibenzoate
• 英文别名: (4-Benzoyloxypiperazin-1-yl) benzoate
• CAS: 76832-94-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: WAVBHEIEWRRPEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperazine-1,4-diyl dibenzoate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以84 %的产率得到1,4-dihydroxypiperazine
  参考文献：
  名称：

  哌嗪-1,4-二醇（PipzDiol）：超分子氢键二维网络的合成、立体动力学和组装

  摘要：

  哌嗪 (Pipz) 被广泛用作超分子氢键结晶网络自组装的构件。在这里，哌嗪-1,4-二醇 (PipzDiol) 被建议作为哌嗪的类似物，具有扩展的 H 键供体几何形状。已经开发了一种方便的 PipzDiol 合成方法，并且该化合物已得到充分表征。结构和立体动力学研究表明，PipzDiol 作为构象异构体/反相异构体的动态混合物存在于溶液中。与酸形成共晶体伴随着根据共形成物的性质优选选择一种立体异构形式。发现哌嗪和 PipzDiol 形成不同的超分子氢键网络，具有拓扑不同的氢键基序。在与硫酸、草酸和对位的结晶加合物中-氨基苯甲酸，哌嗪形成 3D 氢键网络，而 2D 层与 PipzDiol 组装。

  DOI：

  10.1039/d2nj03012h
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 苯甲酸酐 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHVO Y.; KAUFMAN E. D., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 10, 2148-2152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Carboamination of Arynes: Expeditious Synthesis of <i>o</i>-Alkynyl Anilines and <i>o</i>-Benzoxazolyl Anilines
  作者：Sheng-Li Niu、Jiangtao Hu、Kuicheng He、Ying-Chun Chen、Qing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01427

  日期：2019.6.7

  reaction conditions, the nucleophiles in this transformation can be extended from terminal alkynes to benzoxazoles. These procedures provide a modular and facile approach to o-alkynyl anilines and o-benzoxazolyl anilines from easily available substrates in only one step.

  已经开发了原位形成的芳烃，末端炔烃和O-苯甲酰基羟胺的铜催化三组分反应。通过调节反应条件，该转化中的亲核试剂可以从末端炔烃延伸至苯并恶唑。这些步骤提供了一种模块化且简便的方法，仅需一步即可从容易获得的底物中获得邻炔基苯胺和邻苯并恶唑基苯胺。
• Copper-catalyzed hydroaminocarbonylation of benzylidenecyclopropanes: synthesis of γ,δ-unsaturated amides
  作者：Hui-Qing Geng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d2cc02301f

  日期：——

  benzylidenecyclopropanes under relatively mild conditions. A series of γ,δ-unsaturated amides with a broad range of functional groups were obtained in moderate to good yields. Both dialkyl-substituted and monoalkyl-substituted hydroxylamine derivatives can be applied in this transformation to give the corresponding tertiary and secondary amides successfully.

  在此，我们开发了在相对温和的条件下铜催化的亚苄基环丙烷的氢氨基羰基化反应。以中等至良好的收率获得了一系列具有广泛官能团的γ,δ-不饱和酰胺。二烷基取代和单烷基取代的羟胺衍生物均可用于该转化，从而成功地得到相应的叔酰胺和仲酰胺。
• Stereoselectivity in the formation of heterocyclic amine oxides
  作者：Youval Shvo、Edward D. Kaufman

  DOI：10.1021/jo00323a035

  日期：1981.5
• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Heteroarenes via C–H Alumination
  作者：Hongju Yoon、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01863

  日期：2015.10.16

  A highly efficient Cu-catalyzed electrophilic amination reaction of readily available heteroarenes with O-benzoyl hydroxylamines via a one-pot C-H alumination is reported. The reactions were catalyzed using 1 mol % of CuCl to afford various heteroaryl amines in good to excellent yields. The direct C-H lithiation/transalumination of heteroarenes and catalytic amination sequence can be performed in a single vessel on gram scales.