2,3,4a,5,6,8a-hexahydro-2-hydroxy-2,4a,7-trimethylchroman-4-one | 78267-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2,3,4a,5,6,8a-hexahydro-2-hydroxy-2,4a,7-trimethylchroman-4-one
• CAS: 78267-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: JZXFDMPDOUQLDT-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 dimsyl sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3,4a,5,6,8a-hexahydro-2-hydroxy-2,4a,7-trimethylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder途径开发潜在的三茂茂前体

  摘要：

  2-甲基丁-3-yn-2-ol（9）有效地转化为6-甲酰基-3,6-二甲基环己-2-烯基乙酸酯（4b）和6-乙酰基3,6-二甲基环己-2-烯基通过高度区域选择性和立体选择性的Diels-Alder环加成乙酸3-甲基丁酯1，，3-二烯基乙酸酯（2b）生成乙酸酯（4c ）。环加合物（4b）被碱转化为4a，5,6,8a-四氢-4a，7-二甲基香豆素（13b），而环加合物（4c）产生2,3,4a，5,6,8a-六氢- 2-羟基-2,4a，7-三甲基苯并吡喃-4-酮（15），其结构通过X射线分析证实。（13b）和（15）都具有单端孢菌烯的许多结构特征，并且可能在它们的总合成中具有价值。

  DOI：

  10.1039/p19810001096