2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propionic acid 4-nitro-phenyl ester | 188922-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propionic acid 4-nitro-phenyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl) 2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 188922-33-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: JVFVIHNOQLWMEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  107.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propionic acid 4-nitro-phenyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propionic acid 4-amino-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  以对胍基苯基和对（胍基甲基）苯基酯为酰基供体的酶促肽合成。

  摘要：

  制备了两个系列的“反向底物”，N-Boc-氨基酸对-胍基苯基酯和对-（胍基甲基）苯基酯，作为用于酶促肽合成的酰基供体组分。分析了这些酯对牛和灰链霉菌（SG）胰蛋白酶的动力学行为。基于底物的空间特征，讨论了这些酶的活性位点对催化效率的空间需求。发现这些底物容易与氨基酸对硝基苯胺偶联以产生肽。SG胰蛋白酶是所测试的酶（牛，猪和SG胰蛋白酶）中最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.846
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propionic acid 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  以对胍基苯基和对（胍基甲基）苯基酯为酰基供体的酶促肽合成。

  摘要：

  制备了两个系列的“反向底物”，N-Boc-氨基酸对-胍基苯基酯和对-（胍基甲基）苯基酯，作为用于酶促肽合成的酰基供体组分。分析了这些酯对牛和灰链霉菌（SG）胰蛋白酶的动力学行为。基于底物的空间特征，讨论了这些酶的活性位点对催化效率的空间需求。发现这些底物容易与氨基酸对硝基苯胺偶联以产生肽。SG胰蛋白酶是所测试的酶（牛，猪和SG胰蛋白酶）中最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.846

文献信息

• Amino Acid/Spermine Conjugates:  Polyamine Amides as Potent Spermidine Uptake Inhibitors
  作者：Mark R. Burns、C. Lance Carlson、Scott M. Vanderwerf、Josh R. Ziemer、Reitha S. Weeks、Feng Cai、Heather K. Webb、Gerard F. Graminski

  DOI：10.1021/jm0101040

  日期：2001.10.1

  In this paper we describe the synthesis and characterization of a series of simple spermine/amino acid conjugates, some of which potently inhibit the uptake of spermidine into MDAMB-231 breast cancer cells. The presence of an amide in the functionalized polyamine appeared to add to the affinity for the polyamine transporter. The extensive biological characterization of an especially potent analogue from this series, the Lys-Spm conjugate (31), showed this molecule will be an extremely useful tool for use in polyamine research. It was shown that the use of 31 in combination with DFMO led to a cytostatic growth inhibition of a variety of cancer cells, even when used in the presence of an extracellular source of transportable spermidine. It was furthermore shown that this combination effectively reduced the cellular levels of putrescine and spermidine while not affecting the levels of spermine. These facts together with the nontoxic nature of 31 make it a novel lead for further anticancer development.
• Enzymatic coupling of α,α-dialkyl amino acids using inverse substrates as acyl donors
  作者：Haruo Sekizaki、Kunihiko Itoh、Eiko Toyota、Kazutaka Tanizawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00167-6

  日期：1997.3

  Two series of inverse substrates, N-alpha-Boc-alpha,alpha-dialkyl amino acid p-guanidino- and p-(guanidinomethyl)phenyl esters, were prepared as acyl donor components for enzymatic peptide synthesis. They were found to be readily coupled with amino acid p-nitroanilide to produce peptide. Streptomyces griseus trypsin was a more efficient catalyst than bovine trypsin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.