N-tosyl-2-vinylbenzamide | 1578268-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-2-vinylbenzamide
• 英文别名: 2-ethenyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzamide
• CAS: 1578268-90-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: ULJZLFOGVPWUFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-2-vinylbenzamide 在 iron(III) chloride 、 氧气 、 二苯二硫醚 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-hydroxy-2-tosylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种可见光促进3-羟基异吲哚-1-酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种可见光促进3‑羟基异吲哚‑1‑酮类化合物的合成方法，将式1所示的取代‑2‑乙烯基苯甲酰胺、二苯基二硫醚、催化剂和溶剂的混合溶液，在O

  公开号：

  CN113045479B
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酸 、 对甲苯磺酰胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到N-tosyl-2-vinylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的不对称钯催化定向分子间氟芳基化

  摘要：

  苯乙烯的温和催化不对称直接氟芳基化已经开发出来。Selectflu、苯乙烯和硼酸的钯催化三组分偶联以良好的收率和高对映体过量提供手性单氟化化合物。提出了一种通过 Pd(IV)-氟化物中间体进行 sp3 C-F 键转化和合成的机制。

  DOI：

  10.1021/ja412881j

文献信息

• An unexpected Bromolactamization of Olefinic Amides Using a Three-Component Co-catalyst System
  作者：Yi An Cheng、Wesley Zongrong Yu、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02390

  日期：2016.1.15

  between (N,N-dimethylamino)pyridine and isocyanate unexpectedly produced a three-component mixture. By using this mixture as an unprecedented three-component catalyst system, a facile and selective bromolactamization of olefinic amides has been developed. The protocol confers enhanced selectivity of N- over O-cyclization, leading to the formation of a structurally diverse range of lactams including both small

  （N，N-二甲基氨基）吡啶与异氰酸酯之间的反应出乎意料地产生了三组分混合物。通过将该混合物用作空前的三组分催化剂体系，已经开发了烯烃酰胺的容易和选择性的溴内酰胺化。该协议赋予了N-相对于O-环化更高的选择性，从而导致形成结构多样的内酰胺，包括中小环大小。
• The sunlight-promoted aerobic selective cyclization of olefinic amides and diselenides
  作者：Jiawei Hua、Mixue Bian、Tao Ma、Man Yang、Wei He、Zhao Yang、ChengKou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0cy02273j

  日期：——

  The novel sunlight-promoted aerobic synthesis of selenated iminoisobenzofurans or isoindolinones via the regioselective and chemoselective O-cyclization or N-cyclization of olefinic amides and diselenides has been developed. Interestingly, the chemoselectivity is strongly dependent on the use of TFA as the catalyst or Na2CO3 as the base. This high efficiency and sustainable protocol performed well

  硒化iminoisobenzofurans或异吲哚啉的新的太阳光促进的有氧合成通过区域选择性和化学选择性ö -cyclization或ñ烯酰胺和diselenides的-cyclization已经研制成功。有趣的是，化学选择性强烈依赖于使用TFA作为催化剂或使用Na 2 CO 3作为碱。这种高效且可持续的协议在环境空气和无金属条件下表现良好。此外，获得了一系列硒化亚氨基异苯并呋喃和异吲哚啉酮产品，收率中等至良好，具有良好的官能团耐受性和广泛的适用范围。
• Continuous-flow electrosynthesis of selenium-substituted iminoisobenzofuran <i>via</i> oxidative cyclization of olefinic amides and diselenides
  作者：Mixue Bian、Jiawei Hua、Tao Ma、Jia Xu、Chen Cai、Zhao Yang、Chengkou Liu、Wei He、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d1ob00236h

  日期：——

  green and efficient approach for the synthesis of selenium-substituted iminoisobenzofuran using 2-vinylbenzamides and diselenides in a continuous electrochemical microreactor has been developed. This strategy enabled the preparation of a series of iminoisobenzofuran derivatives in moderate to good yields under metal-free and oxidant-free conditions. The application of the electrochemical flow system successfully

  开发了一种在连续电化学微反应器中使用 2-乙烯基苯甲酰胺和二硒化物合成硒取代的亚​​氨基异苯并呋喃的绿色高效方法。该策略能够在无金属和无氧化剂条件下以中等至高产率制备一系列亚氨基异苯并呋喃衍生物。电化学流动系统的应用成功地克服了传统电化学过程控制的难点，实现了电能的高效转换。此外，连续流系统与电合成相结合，克服了传统间歇式电解实现放大反应的困难。
• A Series of Two Oxidation Reactions of <i>ortho</i>-Alkenylbenzamide with Hypervalent Iodine(III): A Concise Entry into (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxymellein and (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxy-6-methoxymellein
  作者：Takuya Takesue、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura、Hiroki Akutsu

  DOI：10.1021/ol502225p

  日期：2014.9.5

  A sequence of oxidation reactions of alkenamides with hypervalent iodine is described. Oxidation of ortho-alkenylbenzamide substrates selectively gave isochroman-1-imine products. The products underwent further oxidation in the presence of a Pd salt catalyst leading to regioselective C-H acetoxylation at the 8-position. A series of oxidations was applied to the crucial steps of asymmetric synthesis of 4-hydroxymellein derivatives.