(2-甲基烯丙基)三苯基锡烷 | 2591-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲基烯丙基)三苯基锡烷
• 英文名称: β-methallyltriphenylstannane
• 英文别名: (2-methyl-2-propenyl)triphenyltin；2-methylallyltriphenylstannane；2-Methyl-2-propenylstannate；2-methylallyltriphenyltin；Methallyltriphenyltin；(2-Methylallyl)triphenylstannane；2-methylprop-2-enyl(triphenyl)stannane
• CAS: 2591-44-8
• 化学式: C₂₂H₂₂Sn
• 分子量: 405.127
• InChiKey: ZHXNQMXQECPOQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.6±38.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基烯丙基)三苯基锡烷 在 H₂Sx 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,3-bis(triphenylstannyl)trisulfane
  参考文献：
  名称：

  多硫化氢与所选烯烃锡化合物的反应

  摘要：

  用多硫化氢处理一系列的单烯丙基和二烯丙基和β-甲基烯丙基化合物，以形成含锡的多硫化物。在每种情况下，通过红外光谱跟踪反应过程并确定添加方式。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80475-1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 三苯基氯化锡 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(2-甲基烯丙基)三苯基锡烷
  参考文献：
  名称：

  苯炔和环己炔的锡-烯反应对环己炔具有极高的化学选择性

  摘要：

  实现了苯炔和环己炔的锡-烯反应，特别适用于环己炔，具有广泛的底物范围和优异的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202117351

文献信息

• Radical-chain reactions of sulfonyl azides and of ethyl azidoformate with allylstannanes: homolytic allylation at nitrogen
  作者：Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/p19960001493

  日期：——

  amounts of allyl 4-methylphenyl sulfone were also formed. The reaction follows a free-radical chain mechanism which involves competitive addition of Ph3Sn˙ to Na and to Nc of the azido group in ArSO2NaNbNc. Addition to Na followed by loss of nitrogen gives ArSO2ṄSnPh3, the precursor of the N-allylarenesulfonamide, while addition to Nc leads to the formation of ArṠO2 and thence to the allyl aryl sulfone

  在2,2'-偶氮双（2-甲基丙腈）作为引发剂的存在下，4-甲基苯磺酰叠氮化物与烯丙基三苯基锡烷（ATPS）在回流的苯中反应，经过水解处理后以良好的收率得到N-烯丙基-4-甲基苯磺酰胺。也形成少量的烯丙基4-甲基苯基砜。该反应如下涉及竞争性加入pH的自由基链机构3 SN至N一个和至N ç叠氮基的在ARSO 2 Ñ一个Ñ b Ñ Ç。除了到N一个用氮气的损失给出ARSO 2 ṄSnPh 3，所述的前体Ñ-allylarenesulfonamide，而除了到N Ç导致ARFO的形成2和从此到烯丙基芳基砜。以类似的方式，以ATPS Allyltrimethylstannane的行为，但allyltributylstannane仅给出的低产率Ñ -allylarenesulfonamide和主要产物是未取代的磺酰胺的MeC 6 H ^ 4 SO 2 NH 2，其结果，因为自由基ARSO 2 ṄSnBu
• Kinetics of the reactions of allylsilanes, allylgermanes, and allylstannanes with carbenium ions
  作者：Gisela Hagen、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja00013a035

  日期：1991.6

  isobutene/2k). A close analogy between the reactions of alkenes and allylelement compounds with carbenium ions is manifested, and the different reaction series are connected by well-behaved linear free energy relationships. The relative reactivities of terminal alkenes and allylelement compounds are almost independent of the electrophilicities of the reference carbenium ions (constant selectivity relationship)

  AbsbPct 对位取代的二芳基鎓离子 (ArAr'CH' = 1) 与烯丙基硅烷 2、烯丙基锗烷 3 和烯丙基锡烷 4 反应的二级速率常数已在 -70 至 -30 ℃ 的 CH2Cl2 溶液中测定。通常，ArAr'CH+ 对烯丙基元素化合物 2-4 的 CC 双键的攻击是限速的，并导致形成 j3 元素稳定的碳鎓离子 5，随后与负抗衡离子反应得到取代产物 6 或加成产物 7。对于化合物 H2C=CHCH2MPh3，相对反应性为 1 (M = Si)、5.6 (M = Ge) 和 1600 (M = Sn)。从化合物 H2C==CHCH2X (X.=H, SiBu3, SnBu3) 的相对反应性，可以推导出烯丙基三烷基甲硅烷基 (5 X IOs) 和三烷基甲锡烷基 (3 X 109) 的活化作用。这种影响大大降低，当 Si 或 Sn 上的烷基被诱导性撤回取代基和烯丙基 SiCl 取代时，基团失活
• The preparation and properties of a series of olefinic tin compounds
  作者：Willis T. Schwartz、Howard W. Post

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82222-6

  日期：1964.10

  A series of allyl- and β-methallyltin compounds have been prepared by the action of the olefinic Grignard reagent on the appropriate tin halide and their infrared spectra recorded. The compounds prepared include (C2H5)3SnR; (n-C4H9)3SnR; (C6H5)2SnR; (p-CH3C6H4)2SnR; (C2H5)2SnR2; (n-C4H9)2SnR2 (R = allyl); (C2H5)3SnR; (n-C4H9)3SnR′; (C6H5)3SnR′; (p-CH3C6H4)3SnR′ and (n-C4H9)2SnR′2 (R′ = β-methallyl)

  通过烯属格氏试剂在适当的卤化锡上的作用，制备了一系列烯丙基和β-甲基烯丙基化合物，并记录了它们的红外光谱。制备的化合物包括（C 2 H 5）3 SnR；和 （n -C 4 H 9）3 SnR; （C 6 H 5）2 SnR；（p -CH 3 C 6 H 4）2 SnR; （C 2 H 5）2 SnR 2；（n -C 4 H 9）2 SnR 2（R =烯丙基）；（C 2 H 5）3 SnR；（n -C 4 H 9）3 SnR'; （C 6 H 5）3 SnR'；（p -CH 3 Ç 6 ħ 4）3 SNR'和（Ñ -C 4 ħ 9）2 SNR' 2（R'=β-甲代烯丙基）。
• Sulfur dioxide insertion into carbontin bonds
  作者：Clifford W. Fong、William Kitching

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83081-8

  日期：1970.3

  A number of allylic, allenylic and 2-propynylic (R′) derivatives of tin of the type R3SnR′ have been synthesized, and shown to undergo ready insertion of sulfur dioxide into the SnR′ bond. Rearrangement accompanies insertion so that the products have the alternate allylic, 2-propynylic and allenylic structures respectively. Di-insertion occurs only when groups attached to tin are quite susceptible

  已经合成了许多类型为R 3 SnR'的锡的烯丙基，烯丙基和2-丙烯基（R'）衍生物，并显示它们易于将二氧化硫插入SnR'键中。重排伴随插入，使得产物分别具有交替的烯丙基，2-丙炔基和烯基结构。仅当与锡连接的基团非常容易发生亲电裂解时，才会发生双插入。报告了化合物的NMR数据。
• Thermodynamic Stability and Reactivity of Silylated Bis(oxy)iminium Ions
  作者：Yulia A. Khomutova、Vladimir O. Smirnov、Herbert Mayr、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1021/jo070633x

  日期：2007.11.1

  trialkylsilyl triflates was investigated by applying NMR techniques. In several cases, a flexible nitronate−bis(oxy)iminium ion (as an ion pair with triflate as counterion) equlibrium was found, and its thermodynamic parameters were determined. Elevation of temperature or dilution shifts this equilibrium toward the reactants. Activation parameters for the C,C-coupling reaction of silylated bis(oxy)iminium ions

  通过应用NMR技术研究了各种硝酸盐与三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的甲硅烷基化。在几种情况下，发现了一种灵活的硝酸根-双（氧）亚胺离子（以三氟甲磺酸盐为抗衡离子的离子对）平衡，并确定了其热力学参数。温度升高或稀释将使这种平衡向反应物移动。确定了甲硅烷基化的双（氧）亚胺离子与一系列参比亲核试剂的C，C偶联反应的活化参数。当伴侣亲核性为N > 4时，估计的双（氧）亚胺离子的亲电子性使C和C耦合成为可能。