5′-O-adamantyl-thymidine | 10453-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5′-O-adamantyl-thymidine
• 英文别名: O^5'-(adamantane-1-carbonyl)-thymidine；5'-O-Adamantoylthymidin
• CAS: 10453-41-5
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₆
• 分子量: 404.463
• InChiKey: SMBYPSAEGDZMJZ-YOMYUQHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  110.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯金刚烷 、 beta-胸苷 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以15%的产率得到5′-O-adamantyl-thymidine
  参考文献：
  名称：

  寻找黄病毒抑制剂的第2部分：三甲基化，二苯基甲基化和其他烷基化的核苷类似物

  摘要：

  几种黄病毒，例如黄热病病毒和登革热病毒，会在人体内引起严重的致命感染。继我们最初的命中3'，5'-双歧化尿苷1之后，合成了一系列烷基化核苷类似物，并评估了它们对登革热病毒和黄热病病毒的体外抗病毒活性。迄今为止，烷基和芳基连接在糖环的各个位置，并带有杂环碱基的细微变化。在新的衍生物系列中，3'，5'- di- O-三苯甲基-5-氟-2'-脱氧尿苷（39）是该系列中最有效的衍生物，可抑制黄热病病毒和登革热病毒的复制，其50有效浓度百分比（EC 50）〜1μg/ mL，无明显细胞毒性。其他氟化衍生物被证明更具毒性。几乎所有具有3'，5'-二-O-苯甲酰基-2'-脱氧尿苷（50）的二苯基甲基化嘧啶核苷都具有很强的低至1μg/ mL的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.011