3-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-5-(2-hydroxy-ethyl)-2-hydroxymethyl-4-methyl-thiazolium; chloride | 19423-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-5-(2-hydroxy-ethyl)-2-hydroxymethyl-4-methyl-thiazolium; chloride
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-thiamin, 2-Hydroxymethyl-3-(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl-methyl)-4-methyl-5-(2-hydroxy-ethyl)-thiazolium-chlorid；2-Hydroxymethyl-thiamin；2-hydroxymethyl-thiamin; chloride
• CAS: 19423-40-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₄O₂S*Cl
• 分子量: 330.838
• InChiKey: XXADCRVXQZIYHH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素B1 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-5-(2-hydroxy-ethyl)-2-hydroxymethyl-4-methyl-thiazolium; chloride
  参考文献：
  名称：

  A NEW RADIATION-INDUCED REACTION OF THIAMINE WITH DI-1-ADAMANTYL TETRASULFIDE

  摘要：

  辐射诱导的氯化硫胺与二-1-阿达曼基四硫化物的反应生成了两种产物，分别是3-(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基甲基)-6a-(1-阿达曼基二硫)-3a-甲基过氢呋喃[2,3-d]噻唑和2-(1-羟甲基)-3-(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基甲基)-6a-(1-阿达曼基二硫)-3a-甲基过氢呋喃[2,3-d]噻唑。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.149

文献信息

• Studies on Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. LX. Synthesis of Hydroxymethylthiamine
  作者：AKIRA TAKAMIZAWA、SAICHI MATSUMOTO、SHOJI SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.17.343

  日期：——

  Hydroxymethylthiamine, phosphate free "active formaldehyde, " was synthesized by the acid treatment of 2-phenyloxalylthiamine-O, O'-diacetate or 2-α-furyloxalylthiamine-O, O'-diacetate, and on alkaline treatment it was converted into a dimeric 1, 4-oxazine derivative (X) involving a ring expansion and auto-oxidation.

  羟甲基硫胺是一种不含磷酸的 "活性甲醛"，它是通过酸处理 2-苯基氧丙基硫胺-O，O'-二乙酸酯或 2-α-呋喃氧丙基硫胺-O，O'-二乙酸酯合成的。