4-methoxybenzyl 3-phenylpropiolate | 102970-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methyl 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 102970-80-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: WHDRZLHZIYEKRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 3-phenylpropiolate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到1-methoxy-4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙炔和烯醇化物的脱羧苯甲酰化

  摘要：

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 烯醇盐和乙炔的苄基烷基化已通过使用脱羧苄基化策略实现。在该领域的先前研究通常受到耦合的亲电试剂中扩展结合的需求的限制。在本文中，我们报道了使用1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）配体可以使简单的苄基亲电试剂与烯醇酸酯偶联，而XPhos配体的使用可以促进丙酸酯的脱羧偶联。 烯醇盐和乙炔的苄基烷基化已通过使用脱羧苄基化策略实现。在该领域的先前研究通常受到耦合的亲电试剂中扩展结合的需求的限制。在本文中，我们报道了使用1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）配体可以使简单的苄基亲电试剂与烯醇酸酯偶联，而XPhos配体的使用可以促进丙酸酯的脱羧偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609575
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 生成 4-methoxybenzyl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  XAYASI, SADAO;XAMASIMA, JOSIO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discriminating non-ylidic carbon-sulfur bond cleavages of sulfonium ylides for alkylation and arylation reactions
  作者：Jing Fang、Ting Li、Xiang Ma、Jiuchang Sun、Lei Cai、Qi Chen、Zhiwen Liao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.069

  日期：2022.1

  The disparate reaction pattern allowed the separate activation of non-ylidic S-alkyl and S-aryl bond. Under acidic conditions, sulfonium ylides serve as alkyl cation precursors which facilitate the alkylations. While under alkaline conditions, cleavage of non-ylidic S-aryl bond produces O-arylated compounds efficiently. The robustness of the protocols were established by the excellent compatibility of

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。
• Spontaneous formation of PMB esters using 4-methoxybenzyl-2,2,2-trichloroacetimidate
  作者：Jigisha P. Shah、Christopher M. Russo、Kyle T. Howard、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.097

  日期：2014.3

  Carboxylic acids are converted to the corresponding 4-methoxybenzyl (PMB) esters with 4-methoxybenzyl-2,2,2-trichloroacetimidate in the absence of an acid catalyst. This operationally simple procedure is a highly effective method for the formation of PMB esters. The reaction is promoted by the carboxylic acids themselves in excellent yields (72–99%). Sterically hindered carboxylic acids, which provide

  在不存在酸催化剂的情况下，用4-甲氧基苄基-2,2,2-三氯乙亚氨酸酯将羧酸转化为相应的4-甲氧基苄基（PMB）酯。该操作简单的步骤是形成PMB酯的高效方法。羧酸本身以优异的产率（72–99％）促进了反应。与其他酰亚胺化合物提供较低收率的立体受阻羧酸，与反应性更强的PMB亚氨酸酯以较高的收率进行酯化。在带有α-立体中心的羧酸的情况下未观察到外消旋化，并且对于Z-α，β-不饱和酸未观察到异构化。因此，该方法可用于复杂或敏感底物的酯化反应中，其中更常见的技术会导致分解。
• Effective Synthesis of Benzyl 3-Phenylpropiolates Via Copper(I)-Catalyzed Esterification of Alkynoic Acids with Benzyl Halides Under Ligand-Free Conditions
  作者：Jincheng Mao、Xiaojiang Yang、Hong Yan、Yue He、Yongming Li、Jinzhou Zhao

  DOI：10.1007/s10562-015-1690-5

  日期：2016.5

  corresponding benzyl halides and alkynoic acids under ligand-free condition. This methodology is also suitable for aromatic and α,β-unsaturated acids. The desired esters could be obtained in good yields.Graphical AbstractWe developed an efficient way to prepare benzyl 3-phenylpropiolates via copper-catalyzed coupling between corresponding benzyl halides and alkynoic acids under ligand-free condition

  摘要 我们开发了一种在无配体条件下通过相应的苄基卤化物和炔酸之间的铜催化偶联制备 3-苯基丙炔酸苄酯的有效方法。这种方法也适用于芳香族和 α,β-不饱和酸。可以以良好的收率获得所需的酯。图解摘要我们开发了一种在无配体条件下通过相应的苄基卤化物和炔酸之间的铜催化偶联制备3-苯基丙炔酸苄酯的有效方法。这种方法也适用于芳香酸和肉桂酸。可以以良好的产率获得所需的酯。
• Unprecedented Multicomponent Organocatalytic Synthesis of Propargylic Esters via CO₂Activation
  作者：Argyro T. Papastavrou、Martin Pauze、Enrique Gómez‐Bengoa、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1002/cctc.201900207

  日期：2019.11.7

  providing the corresponding propargylic esters in low to excellent yields. DFT calculations on the mechanism of this transformation indicate that the reaction is initiated with the formation of an NHC‐carboxylate, by addition of the carbene to a molecule of CO2. Then, the nucleophilic addition of this species to the corresponding chlorides has been computed to be the rate limiting step of the process

  首次报道了一种有效直接的有机催化方法，用于将末端炔烃与CO 2和有机氯化物直接，多组分羧化为炔丙基酯。1,3-二叔丁基-1H-咪唑-3-氯化铵，一种简单，可广泛使用，稳定且具有成本效益的氮杂环卡宾（NHC）前体盐用作（预）催化剂。各种各样带有吸电子或供电子取代基的苯乙炔与烯丙基氯，苄基氯或2-氯乙酸酯反应，以低至极好的收率提供相应的炔丙基酯。根据这种转变机理的DFT计算表明，通过将卡宾添加到CO 2分子中，反应开始于NHC-羧酸盐的形成。然后，已将该物质亲核加成到相应的氯化物中是该方法的限速步骤。
• Silver-catalyzed one-pot synthesis of benzyl 2-alkynoates under ambient pressure of CO2 and ligand-free conditions
  作者：Fang-Jie Guo、Zhi-Zhi Zhang、Jing-Yun Wang、Jing Sun、Xiang-Chen Fang、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.075

  日期：2017.2

  The carboxylative coupling of aryl/alkyl terminal alkynes, CO2 and benzyl halides was investigated using silver iodide as the catalyst and Cs2CO3 as the base in CH3CN under ligand-free conditions. This reaction protocol shows a wide substrate scope and high functional group tolerance ability for benzyl halides, in which various functionalized benzyl 2-alkynoates were achieved in good yields. This one-pot

  芳基/烷基末端炔烃，CO的carboxylative耦合2使用碘化银作为催化剂和Cs和苄基卤化物进行了研究2 CO 3在CH基座3无配体的条件下，CN。该反应方案显示出宽的底物范围和对苄基卤的高官能团耐受能力，其中以良好的产率获得了各种官能化的2-炔基苄基酯。这种一锅，无配体和CH 3 CN介导的反应被证明易于处理，并且在大气CO 2压力下可以促进。