4-[(6-aminohexyl)amino]-N-methyl-1,8-naphthalimide | 1206893-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(6-aminohexyl)amino]-N-methyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-(6-aminohexylamino)-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1206893-94-8
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₂
• 分子量: 325.411
• InChiKey: ITURWPCMMGWDOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  布洛芬 、 4-[(6-aminohexyl)amino]-N-methyl-1,8-naphthalimide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ibuprofen-derived fluorescence inhibitor of COX-2 for breast cancer imaging, prevention and treatment

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109326
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-[(6-aminohexyl)amino]-N-methyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Imaging and Inhibiting: A Dual Function Molecular Flare for Cancer Cells

  摘要：

  Wnt途径在许多人类恶性肿瘤中失调并被激活。超过90%的结肠癌存在Wnt途径的变异。硫吡坦（Sulindac）是一种靶向Wnt/Dvl/β-连环蛋白途径中的Dvl蛋白的药物，该途径调节癌症基因表达，已被报道显著降低结直肠癌及其他类型癌症的发生率和死亡风险。在此首次报告了一种双功能化合物（SLN），它结合了硫吡坦和一个连接的荧光染料，兼具照亮结肠癌细胞的功能和抑制结肠肿瘤的药物特性。SLN不仅可以标记Wnt途径中的Dvl蛋白，以层层识别肿瘤，还能有效抑制结肠癌，为化疗提供了有前景的试剂，并为局部切除结肠肿瘤手术提供荧光指示。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.9b02558

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 1,8-naphthalic anhydride and fluorescent probes based on its derivatives
  作者：Arvind Misra、Mohammad Shahid、Pratibha Dwivedi

  DOI：10.1007/s00706-009-0160-4

  日期：2009.10

  AbstractEfficient synthesis of fluorescent probes based on 1,8-naphthalic anhydride from acenaphthene with the help of microwave irradiation is described. Application of microwave dielectric heating helped improve the yield of the products (>85%) and also reduced the formation of undesired side-products. Graphical Abstract

  摘要描述了在微波辐射的帮助下从烯有效合成基于1，8-萘酸酐的荧光探针。微波介电加热的应用有助于提高产品的收率（> 85％），并减少了不良副产品的形成。 图形概要
• TWO-PHOTON FLUORESCENT PROBE USING NAPHTHALENE AS MATRIX AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Dalian University Of Technology

  公开号：EP2778161B1

  公开（公告）日：2015-05-06
• NAPHTHALENE-BASED TWO-PHOTON FLUORESCENT PROBES, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Peng Xiaojun

  公开号：US20150079625A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention provides a novel category of naphthalene-based two-photon fluorescent probes having a general formula I, wherein: X is selected from the X 1 , X 2 , X 3 and X 4 ; The mentioned two-photon fluorescent probes have a low fluorescence background in the non-tumor cells and tissues, and have a strong and specific fluorescent signal in the tumor cells and tissues. These probes have a certain level of water-solubility, while having good membrane permeability. In addition, they have a bigger effective two-photon absorption cross section. The compounds of the present invention also have a lower biotoxicity, phototoxicity and photobleaching. There is sufficient difference between the spectral range thereof and that of a biological sample.
• US9182350B2
  申请人：——

  公开号：US9182350B2

  公开（公告）日：2015-11-10