DL-<(Diethylamino)thioxomethylthio>phenylessigsaeure | 58007-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DL-<(Diethylamino)thioxomethylthio>phenylessigsaeure
• 英文别名: 2-(diethylcarbamothioylsulfanyl)-2-phenylacetic acid
• CAS: 58007-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 283.415
• InChiKey: YVSDRUFCRABSSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-<(Diethylamino)thioxomethylthio>phenylessigsaeure 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-<2-(Diethylamino)-5-phenyl-1,3-dithiol-4-ylio>hexahydro-1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-5-pyrimidinid
  参考文献：
  名称：

  Gotthardt, Hans; Oppermann, Manfred, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2094 - 2103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氯-2-苯基乙酰氯 、 potassium diethyldithiocarbamate 生成 DL-<(Diethylamino)thioxomethylthio>phenylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  羧酸二硫代氨基甲酸酐和酰基黄药的光化学和热转化

  摘要：

  二苯基氯乙酰氯与不同的二硫代氨基甲酸酯反应得到相应的二硫代氨基甲酸酐。在类似条件下，二硫代氨基甲酸酯与苯基氯乙酰氯和氯乙酰氯的反应分别形成二硫代氨基甲酸酯基乙酸和二硫代氨基甲酸酯基乙酸。O-乙基S-酰基黄原酸酯是由O-乙基黄原酸钾与二苯基乙酰氯，二苯基氯乙酰氯，环戊基苯基乙酰氯和三苯基乙酰氯反应形成的。二硫代氨基甲酸酐的光解得到由1，2-二氯四苯基乙烷，一氧化碳和相应的硫代氨基甲酰基硫化物组成的产物的混合物。另一方面，酰基黄药产生一氧化碳和相应的取代的乙烷衍生物。当二硫代氨基甲酸酐在羟基溶剂如甲醇，乙醇和正丙醇中回流时，形成了相应的二硫代氨基甲酸酯乙酸酯。酰基黄药的热分解得到二硫化碳和相应的酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80192-x

文献信息

• 一种二硫代氨基甲酸金属配合物的前药化合物及其制备方法与应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN114874245A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种二硫代氨基甲酸金属配合物的前药化合物，及其制备方法与应用。本发明所公开的前药化合物，可在单一小分子中同时实现携带二硫代氨基甲酸和金属离子，且保持两者处于惰性状态；在特定条件下触发释放二硫代氨基甲酸原型，恢复其金属螯合功能，与分子中携带金属离子发生分子内的金属配位反应，形成具有生物活性的二硫代氨基甲酸金属配合物。本发明公开的前药化合物可实现选择性的金属配合物的原位激活，在肿瘤防治、金属离子代谢异常相关疾病中均有很好的应用前景；同时为金属配位型药物的前药设计提供了可行的思路和方法。
• A Stimuli‐Responsive Small‐Molecule Metal‐Carrying Prochelator: A Novel Prodrug Design Strategy for Metal Complexes
  作者：Zeqian Huang、Yong Luo、Tao Zhang、Yaqing Ding、Meixu Chen、Jie Chen、Qiuxing Liu、Yanjuan Huang、Chunshun Zhao

  DOI：10.1002/anie.202203500

  日期：2022.7.11

  A stimulus-responsive small-molecule metal-carrying prochelator was developed as a novel strategy for the prodrug design of metal complexes. The metal-carrying prochelator can co-carry a metal ion and chelator within a single small-molecule compound and remain inert until it undergoes a specifically triggered intramolecular chelation reaction for the in situ synthesis of a bioactive metal complex for

  开发了一种刺激响应的小分子金属载体螯合剂作为金属配合物前药设计的新策略。携带金属的螯合剂可以在单个小分子化合物中共同携带金属离子和螯合剂，并保持惰性，直到它发生特定触发的分子内螯合反应，用于原位合成用于靶向治疗的生物活性金属络合物。
• GOTTHARDT H.; OPPERMANN M., CHEM. BER., 119,(1986) N 7, 2094-2103
  作者：GOTTHARDT H.、 OPPERMANN M.

  DOI：——

  日期：——