1,3-bis(propyl)benzimidazolium bromide | 95844-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(propyl)benzimidazolium bromide
• 英文别名: 1,3-Bis(propyl) benzimidazolium bromide；1,3-dipropylbenzimidazol-3-ium;bromide
• CAS: 95844-03-4
• 化学式: Br*C₁₃H₁₉N₂
• 分子量: 283.211
• InChiKey: OZQAJASUEOZJPL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(propyl)benzimidazolium bromide 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 bis-[1,3-bis(propyl)benzimidazol-2-ylidene] silver(I) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  翼尖基团的亲脂性对单N-杂环卡宾银（I）配合物抗癌潜力的影响：合成，晶体结构和体外抗癌研究

  摘要：

  通过逐步的N烷基化制备了一系列对称的n烷基取代的单n烷基取代的单苯并咪唑鎓盐，并逐步增加了n烷基的链长（1 – 8）。单N-杂环卡宾（NHC）-Ag（I）配合物（9 - 16）从各自的盐衍生的是通过易于接近原位使用的Ag脱质子2 O.所有盐和复合物使用傅里叶变换红外进行了表征，1 H NMR，13 C NMR和元素分析。此外，盐3和7的结构使用X射线晶体学阐明了化合物16和配合物16，该化合物确定该单NHC-Ag（I）配合物具有线性双碳烯排列（C 2 -Ag）。以5-氟尿嘧啶为标准，研究了配体和相应的Ag（I）复合物在体外对人结肠癌细胞系（HCT-116）的抗癌能力。从所有测试化合物的IC 50值可以推测，翼尖正烷基的链长增加与抗癌潜力之间存在影响关系。所述前配体4 - 8和它们各自的复合物12 - 16与长Ñ烷基链长度（Ñ  = 6-10）显示出更好的IC 50比用针对大于各自前配体和标

  DOI：

  10.1002/aoc.3735
• 作为产物：
  描述：

  [1,3-bis(propyl)benzimidazol-2-ylidenemercury(II) bromide]₂ 在 氢化镱 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-bis(propyl)benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  溴化物桥连汞 (II) N-杂环卡宾配合物的原位合成方法

  摘要：

  摘要 本研究旨在合成溴桥汞(II) 对称和非对称N-杂环卡宾配合物。苯并咪唑鎓盐（4-6）的制备是通过苯并咪唑上的对称和非对称取代来完成的。通过使苯并咪唑鎓盐 (4-6) 与汞反应，对盐进行原位金属化过程以得到 [Hg(II)-NHC] 配合物 [(HgBr-NHC)(µ2Br)2] (7-9) (II) 室温下的醋酸盐。通过元素分析、FT-IR和NMR光谱表征化合物。7 和 8 的单晶通过 X 射线晶体学技术分析，显示出具有两个桥接溴化物的四面体双核配合物。还通过在惰性气氛下使 7-9 与镱粉反应来探索氧化还原金属转移法 (RTM) 合成镱配合物的可行性。产品是金属汞、苯并咪唑鎓盐和溴化镱而不是镱配合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00958972.2020.1765337

文献信息

• Synthesis, Structure, and Anticancer Activity of Symmetrical and Non-symmetrical Silver(I)-N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Muhammad Atif、Haq Nawaz Bhatti、Rosenani A. Haque、Muhammad Adnan Iqbal、Mohammad B. Ahamed Khadeer、Amin Malik Shah Abdul Majid

  DOI：10.1007/s12010-019-03186-9

  日期：2020.7

  Synthesis and anticancer studies of three symmetrically and non-symmetrically substituted silver(I)-N-Heterocyclic carbene complexes of type [(NHC)2-Ag]PF6 (7–9) and their respective (ligands) benzimidazolium salts (4–6) are described herein. Compound 5 and Ag-NHC-complex 7 were characterized by the single crystal X-ray diffraction technique. Structural studies for 7 showed that the silver(I) center

  [[NHC）2 -Ag] PF 6（7-9）型三种对称和非对称取代的银（I）-N-杂环卡宾配合物及其各自的（配体）苯并咪唑鎓盐的合成和抗癌研究（4-在此描述6）。通过单晶X射线衍射技术表征化合物5和Ag-NHC复合物7。对7的结构研究表明，银（I）中心具有线性的C-Ag-C配位几何形状（180.00（10）o）。H 1和C 13证实了其他偶氮和Ag-NHC类似物-NMR光谱。合成的类似物在生物学上针对三种癌细胞系（包括人结肠直肠癌（HCT 116），乳腺癌（MCF-7）和成红细胞样白血病（K-562））具有体外抗癌活性，并具有体内急性考虑到雌性大鼠的敏捷性和体重，口服毒性（IAOT）。体外抗癌活性显示，使用K-562和HCT-116癌细胞系时，IC 50值在0.31-17.9μM之间；对于MCF-7 ，其IC 50值在15.1-35.2μM范围内；同时服用市售的抗癌剂5-氟尿嘧啶，他莫昔芬和贝特林酸的IC
• Structural Features of Mono‐ and Dimetallic Complexes of Palladium Combining Two Types of Aromatic NHC Ligands
  作者：Sergio Gonell、Eduardo Peris、Macarena Poyatos

  DOI：10.1002/ejic.201900684

  日期：2019.9.8

  A family of palladium complexes that combine two types of aromatic N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands has been prepared starting from dinuclear palladium complexes. Two of the complexes are mono‐metallic and contain a pyrene‐based mono‐NHC and a benzimidazolylidene ligand. The other two are dimetallic and combine a bridging pyrene‐based bis‐NHC ligand with benzimidazolylidene ligands. All new complexes

  从双核钯配合物开始，制备了结合两种芳香族N-杂环卡宾（NHC）配体的钯配合物家族。其中两个配合物是单金属的，并且包含一个based基的单-NHC和一个苯并咪唑基亚烷基配体。其他两个是双金属的，并结合了一个基于pyr的双-NHC配体与苯并咪唑基亚烷基配体。因此，所有新的络合物均包含两种类型的NHC配体，它们的芳香族骨架与同一金属中心配位的大小不同。所有复合物均已表征，其中两个的分子结构已通过X射线衍射研究得到证实。
• Synthesis and Structural Characterization of the First Bis(benzimidazolin-2-ylidene) Complexes of Nickel(II)
  作者：Han Vinh Huynh、Christian Holtgrewe、Tania Pape、Lip Lin Koh、Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1021/om050781i

  日期：2006.1.1

  bromide (3), 1-(2-propenyl)-3-methylbenzimidazolium bromide (6), and 1-propyl-3-methylbenzimidazolium iodide (7) in molten [Bu4N]X (X = Br, I, BF4) as ionic liquid afforded novel square-planar nickel(II) bis(benzimidazolin-2-ylidene) complexes of the general formula trans-[NiX2(NHC)2] (X = I, NHC = 1,3-dimethylbenzimidazolin-2-ylidene, 8; X = Br, NHC = 1,3-bis(2-propenyl)benzimidazolin-2-ylidene, 9;

  Ni（OAc）2与苯并咪唑鎓盐1,3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物（1），1,3-双（2-丙烯基）苯并咪唑鎓溴化物（2），1,3-二丙基苯并咪唑鎓溴化物（3），1-的反应（2-丙烯基）-3-甲基苯并咪唑鎓溴化物（6）和1-丙基-3-甲基苯并咪唑鎓碘化物（7）在熔融的[Bu 4 N] X（X = Br，I，BF 4）作为离子液体的情况下，得到新颖的正方形式反式- [NiX 2（NHC）2 ]的X-平面镍（II）双（苯并咪唑啉-2-亚烷基）络合物（X = I，NHC = 1,3-二甲基苯并咪唑啉-2-亚烷基，8; X ＝ Br，NHC ＝ 1，3-双（2-丙烯基）苯并咪唑啉-2-亚烷基，9； n ＝ 1。X = Br，NHC = 1,3-二丙基苯并咪唑啉-2-亚甲基，10；X = Br，NHC = 1-（2-丙烯基）-3-甲基苯并咪唑啉-2-亚烷基，11 ; X ＝ 1，NHC ＝ 1-丙基-3-甲
• Silver and Gold Complexes with Benzimidazolin-2-ylidene Ligands
  作者：Mareike C. Jahnke、Jennifer Paley、Florian Hupka、Jan J. Weigand、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1515/znb-2009-11-1228

  日期：2009.12.1

  The dicarbene silver complexes 1a, b of the type [Ag(NHC)₂][AgBr₂] (NHC = N,N'-dialkylbenzimidazolin- 2-ylidene) have been prepared from the parent benzimidazolium salts by reaction with silver oxide. The silver complexes have been used for the transfer of the carbene ligand to gold(I) giving the gold complexes [AuCl(NHC)] 2a, b in good yields. Crystals of 2a, b have been obtained from chloroform/pentane solutions, and X-ray diffraction structure analyses revealed gold(I) atoms coordinated in a linear fashion by an NHC carbon atom and a chloro ligand

  已合成了dicarbene银配合物1a、b，类型为[Ag(NHC)₂][AgBr₂]（NHC = N,N'-二烷基苯并咪唑啉-2-基亚甲基），通过与氧化银反应制备自父苯并咪唑盐。这些银配合物已用于将卡宾配体转移给金(I)，以良好的收率得到金配合物[AuCl(NHC)]2a、b。2a、b的晶体从氯仿/戊烷溶液中获得，X射线衍射结构分析揭示了金(I)原子由一个NHC碳原子和一个氯配体线性配位。
• A Nickel(II)-Cornered Molecular Rectangle with Biscarbene and 4,4′-Bipyridine Bridging Groups
  作者：F. Ekkehardt Hahn、Christian Radloff、Tania Pape、Alexander Hepp

  DOI：10.1021/om801007u

  日期：2008.12.22

  Nickelocene reacts with a rigid bisimidazolium salt to give cyclopentadiene and a biscarbene-bridged dinuclear nickel complex, which upon treatment with 4,4'-bipyridine and AgBF4 yields the CpNiII-cornered molecular rectangle [1](BF4)(4).