Hexanoic acid (2R,3S,5R)-5-(5-bromo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hexanoyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 123760-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Hexanoic acid (2R,3S,5R)-5-(5-bromo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hexanoyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(5-bromo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hexanoyloxyoxolan-2-yl]methyl hexanoate
• CAS: 123760-35-0
• 化学式: C₂₁H₃₁BrN₂O₇
• 分子量: 503.39
• InChiKey: ZJQIRPMDEFQMJE-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexanoic acid (2R,3S,5R)-5-(5-bromo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hexanoyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 phosphate buffer 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到溴脲苷
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶和酯酶对3'，5'-O-酰化嘧啶核苷的区域选择性脱保护

  摘要：

  发现脂肪酶催化在2'-脱氧-3'，5'-二-O-己酰基嘧啶核苷核苷的仲羟基处的区域选择性水解，而蛋白酶催化在伯羟基处的区域选择性水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80666-3
• 作为产物：
  描述：

  溴脲苷 、 己酸酐 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UEMURA, ATSUHIKO;NOZAKI, KENJI;YAMASHITA, JUN-ICHI;YASUMOTO, MITSUGI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3817-3818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lipase-catalyzed regioselective acylation of sugar moieties of nucleosides
  作者：Atsuhiko Uemura、Kenji Nozaki、Jun-ichi Yamashita、Mitsugi Yasumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80665-1

  日期：1989.1

  A regioselective acylation of 2′-deoxypyrimidine nucleosides by an acid anhydride in a dry polar aprotic solvent is catalyzed by a lipase from Pseudomonas fluorescenbce.

  在干燥的极性非质子传递溶剂中，酸酐对2'-脱氧嘧啶核苷的区域选择性酰化反应由荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescenbce）的脂肪酶催化。