2-(1-nitronaphthalen-2-yl)ethanol | 702643-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-nitronaphthalen-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(1-nitronaphthalen-2-yl)ethan-1-ol
• CAS: 702643-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: SPTMPDLKDCGFRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-nitronaphthalen-2-yl)ethanol 在 正丁基锂 、 铁粉 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 氰基亚甲基三正丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于二芳基碘鎓盐的 N-烷氧基二氢吲哚合成以及对石川吲哚合成的进一步见解

  摘要：

  基于二芳基碘鎓盐的策略首次系统合成了难以获得的N -烷氧基二氢吲哚。机理分析表明，该反应可能涉及通过四元过渡态从碘氧氮卓中还原消除碘苯，然后进行迈森海默重排。具有N-氨基甲酸酯保护的底物以类似于Ishikawa吲哚合成的方式提供吲哚。预先安装甲锡烷基作为碘鎓盐前体极大地扩展了底物范围，并讨论了进一步的机理见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00820
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-甲基-二硝基萘酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-(1-nitronaphthalen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于二芳基碘鎓盐的 N-烷氧基二氢吲哚合成以及对石川吲哚合成的进一步见解

  摘要：

  基于二芳基碘鎓盐的策略首次系统合成了难以获得的N -烷氧基二氢吲哚。机理分析表明，该反应可能涉及通过四元过渡态从碘氧氮卓中还原消除碘苯，然后进行迈森海默重排。具有N-氨基甲酸酯保护的底物以类似于Ishikawa吲哚合成的方式提供吲哚。预先安装甲锡烷基作为碘鎓盐前体极大地扩展了底物范围，并讨论了进一步的机理见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00820

文献信息

• New Types of Very Efficient Photolabile Protecting Groups Based upon the[2-(2-Nitrophenyl)propoxy]carbonyl (NPPOC) Moiety
  作者：Sigrid Bühler、Irene Lagoja、Heiner Giegrich、Klaus-Peter Stengele、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200490060

  日期：2004.3

  in a broad range depending on the substituents. So far, the thymidine 5′-[2-(5-halo-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 127–129, 5′-[2-(nitro[1,1′-biphenyl]3-yl)propyl carbonates] 136–139, 5′-2-[2-nitro-5-(thianthren-1-yl)phenyl]propyl carbonate} (140), 5′-[2-(5-naphthalenyl-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 141 and 142, and 5′-[2-(2-nitro-5-thienylphenyl)propyl carbonates] 143 and 144 showed the best

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率